Hutchinson a été officiellement présenté au magasin phare de l'AC Milan sur la Via Dante, ayant rejoint le club en prêt d'une saison en provenance de Nottingham Forest avec une option d'achat d'environ 40 millions d'euros qui devient obligatoire sous certaines conditions.
Il est devenu la cinquième et dernière recrue d'Amorim lors de la fenêtre estivale, après les arrivées précédentes de Gonçalo Ramos, Diego Moreira, Mario Gila et Sankhoun Diawara. L'ailier a expliqué que son parcours vers Milan avait commencé par une performance remarquable contre l'ancien club d'Amorim.
"Je pense que l'entraîneur voulait de moi. Je crois qu'il a parlé à la direction, ils étaient également très intéressés, et cela a été assez simple car j'ai joué contre Amorim lors du match contre Manchester United.
"Je pense qu'il a vraiment été impressionné par moi et a dit qu'il avait besoin d'un joueur à ce poste qui soit gaucher. Il a dit que je correspondais à ses critères, donc ce n'était pas trop difficile," a déclaré Hutchinson.
Interrogé sur le but qui avait d'abord attiré l'attention d'Amorim, Hutchinson a confirmé qu'il était resté gravé dans leur mémoire à tous les deux.
"Oui, je me souviens du but. Comme je l'ai dit auparavant, lors de mon premier match contre Amorim, j'ai bien joué. Il a dit que je l'avais impressionné et je pense que c'est très important. Depuis que je suis arrivé, il m'a beaucoup aidé, il me parle souvent : il a été vraiment exceptionnel avec moi," a-t-il déclaré.
Hutchinson a également révélé l'avertissement tactique qu'Amorim lui a donné lors de leur première conversation sur les exigences de la Serie A.
"C'est la première chose qu'Amorim m'a dite lorsque nous avons parlé au téléphone pour la première fois : il m'a dit que je devrais démonter les blocs bas car parfois les équipes joueront avec une ligne défensive profonde. Je pense que j'ai les qualités pour faire cela et j'ai hâte de sortir sur le terrain," a-t-il déclaré.
Le jeune de 22 ans a précédemment aidé Ipswich Town à obtenir sa promotion en Premier League et faisait partie de l'équipe d'Angleterre des moins de 21 ans qui a remporté le Championnat d'Europe en 2025, avant une saison de début modeste à Forest qui a inclus un seul but en 41 apparitions.