Ce transfert met abruptement fin à une période qui avait commencé avec une véritable promesse : Gimenez a marqué lors de ses trois premières apparitions pour Milan après son arrivée en janvier 2025, un exploit réalisé auparavant par un seul autre joueur dans l'histoire du club, Andriy Shevchenko.
La forme et la condition physique l'ont abandonné après ce bon départ, et il s'est retrouvé régulièrement négligé par l'entraîneur principal Ruben Amorim, étant finalement exclu des listes de l'équipe de Milan pour la Serie A et la compétition européenne.
Les négociations concernant les termes de son départ n'ont pas été simples. La proposition initiale de Porto était un prêt gratuit avec une option d'achat de 15 millions d'euros, bien en dessous du montant que Milan souhaitait étant donné qu'ils avaient payé plus de 30 millions d'euros à Feyenoord pour l'attaquant seulement dix-huit mois plus tôt.
AC Milan a plutôt poussé pour un prêt payant avec une obligation d'achat d'une valeur de 20 millions d'euros, et les deux clubs ont finalement trouvé un terrain d'entente : un prêt sans frais, plus une option de 18 millions d'euros qui se transforme automatiquement en obligation si Gimenez atteint certains seuils d'apparitions et de temps de jeu pendant la saison, avec 2 millions d'euros supplémentaires disponibles en bonus. L'agent Jorge Mendes aurait aidé à négocier le compromis après que les discussions aient stagné.
Gimenez s'est rendu au Portugal dimanche soir pour subir son examen médical et compléter les formalités, le transfert étant officiellement confirmé par les deux clubs lundi. S'exprimant brièvement aux journalistes à l'aéroport de Linate avant son départ, le joueur international mexicain a adopté un ton optimiste concernant ce nouveau départ.
"Salutations et merci à tous. Je suis heureux d'avoir cette nouvelle opportunité, je me sens excité et prêt," a-t-il déclaré.
Le joueur de 25 ans rejoindra l'équipe de l'entraîneur Francesco Farioli, qui cherchait des renforts en attaque pendant que le titulaire régulier Samu Aghehowa se remet d'une blessure. Porto participe à la phase de groupes de la Ligue des champions cette saison, offrant à Gimenez une scène pour reconstruire sa réputation après une période difficile marquée par des problèmes de condition physique à Milan.
Annonçant le départ, Milan a remercié Gimenez pour son professionnalisme et son engagement durant son temps au club, lui souhaitant le meilleur pour ce nouveau chapitre de sa carrière.
Son départ est le dernier d'une série de départs de l'attaque de Milan cet été, après ceux de Rafael Leão et Christopher Nkunku, et intervient alors que le club continue de travailler pour se séparer d'autres joueurs de second plan, y compris Youssouf Fofana et Fikayo Tomori.