Spurs están sin victorias con solo dos puntos y dos goles en sus primeros cinco partidos, un marcado contraste con el optimismo generado por la mejoría en la forma bajo Roberto De Zerbi al final de la temporada pasada y cerca de 400 millones de libras gastados en el mercado de verano.
Robertson, uno de los diez nuevos fichajes con experiencia en la Premier League traídos para añadir determinación al vestuario, dijo en el podcast Stick to Football en Disney+ que las luchas de la temporada pasada todavía pesan sobre el grupo.
"Han tenido un par de temporadas realmente difíciles en términos de posiciones en la liga," dijo el escocés.
"Han tenido que ir al mercado en términos de que han gastado un poco de dinero, pero creo que Tottenham ahora está comenzando un viaje. No sé cuán lejos puede llegar ese viaje, nadie lo sabe, pero la determinación en ese grupo es, como, se puede ver que la temporada pasada les dolió mucho.
"Y tal vez todavía somos culpables de cargar con ese peso de la temporada pasada sobre nuestros hombros."
El capitán de Escocia, que se unió como agente libre desde Liverpool, señaló el ambiente dentro del estadio después de una reciente derrota en casa como evidencia de cuán profunda es esa ansiedad, y dijo que la afición también se ha ganado el derecho a sentirlo.
"Necesitamos olvidar. Ahora necesitamos intentar llevar a Tottenham de vuelta a donde creemos que pertenece. Y los aficionados también lo están llevando, y no los culpas. Han pasado por un momento muy difícil. Necesitamos la primera victoria, y una vez que tengamos la primera victoria, creo que seremos realmente buenos esta temporada."
Robertson reveló que Spurs habían intentado ficharlo desde enero, antes de que finalmente dejara Anfield como agente libre en verano.
"No quería irme, pero Tottenham se interesó por mí. Estaban en problemas en ese momento. Nunca estuvo en mis planes irme en enero. Me quedaban seis meses y tenía la Copa del Mundo. Pero en enero, comenzó a hacerse real que iba a irme, y ahí fue cuando realmente hice las paces con eso. Siempre fue Tottenham - ¡siempre que se mantuvieran en la Premier! En ese momento, no quería ir a la Championship.
"Así que esa fue la cuestión, terminé involucrándome en Tottenham, viéndolos y especialmente cuando De Zerbi llegó, estaba completamente confiado. Ellos mostraron su interés primero, y realmente me querían, y estaba feliz con cuánto me querían."