El exdelantero de Rangers e Italia construyó su reputación como uno de los finalizadores más letales de Europa durante la década de 1990, anotando goles dondequiera que jugara y convirtiéndose en un ícono instantáneo en Ibrox.
Hoy, sin embargo, Negri mira al fútbol italiano con emociones encontradas.
Si bien la Serie A sigue siendo altamente competitiva y clubes como Inter, Napoli, Roma y Milan continúan desafiando a nivel nacional y en Europa, él cree que un problema sigue acechando al juego italiano: la falta de delanteros italianos de élite.
Hablando con Football Presse, Negri reflexionó sobre el estado de la moderna Serie A, la creciente influencia de los jugadores escoceses en Italia y los desafíos que enfrenta la Azzurri.
"El fútbol italiano ya no es el mejor del mundo", admitió Negri.
"La Premier League y España están por delante y gran parte de eso se debe a los ingresos televisivos.
"Una vez, cada gran jugador quería venir a Italia porque había sueldos enormes y era la liga que ayudaba a los jugadores a crecer y mostrarse".
Sin embargo, Negri todavía ve mucha calidad en el juego moderno.
El triunfo del Scudetto del Inter la temporada pasada subrayó la fuerza de la liga, mientras que el Napoli sigue entre los contendientes después de que Antonio Conte reconstruyó al club en un aspirante al título nuevamente.
"El campeonato es muy competitivo", dijo Negri.
"Hay muchos equipos fuertes. Inter, Napoli, Roma, Milan y Juventus tienen la calidad para competir".
Un desarrollo que ha llamado particularmente su atención es el éxito de los jugadores escoceses en la Serie A.
"Parece una sorpresa, pero esto demuestra que los jugadores escoceses pueden marcar la diferencia en Italia, especialmente en ciertas posiciones", dijo.
"El mediocampista escocés es dinámico, agresivo y tiene una gran actitud".
Negri destacó al capitán del Bologna, Lewis Ferguson, y al mediocampista del Napoli, Scott McTominay, entre aquellos que se han adaptado brillantemente al fútbol italiano.
"McTominay es un jugador especial. Es el mediocampista moderno porque puede defender, atacar y anotar goles".
También elogió la resiliencia de Ferguson después de que una lesión interrumpiera lo que parecía ser un rápido ascenso hacia uno de los clubes de élite de Italia.
"Merecía el interés de clubes como Napoli y Juventus porque era uno de los mediocampistas más fuertes de la liga".
Sin embargo, a pesar de todos los aspectos positivos, Negri sigue volviendo a un tema: los goleadores.
Como exdelantero, entiende las presiones únicas de la posición.
Por eso estaba particularmente interesado en los regresos de Ciro Immobile y Andrea Belotti a la Serie A.
El regreso de Immobile al Bologna ofreció una de las historias de la temporada antes de que una lesión interrumpiera su progreso y se marchara al Paris FC.
"Immobile estaba jugando en un equipo muy agresivo que crea muchas oportunidades", dijo Negri.
"Ahora debería tener muchas oportunidades para anotar goles y volver a ser el jugador que era antes.
"Como exdelantero, sé que la confianza es lo más importante para un delantero. Anotar goles es la mejor medicina".
Negri fue igualmente comprensivo al hablar de Belotti, cuyo regreso en Cagliari fue detenido por una grave lesión.
"Belotti tuvo muy mala suerte", dijo.
"Parecía un renacimiento para él y luego sufrió otro gran revés.
"Solo puedo desearle lo mejor y esperar que vuelva más fuerte".
Esas historias individuales alimentan una preocupación más amplia para Negri.
Italia, argumenta, simplemente no está produciendo suficientes atacantes de primer nivel.
"Cuando yo jugaba, había Vieri, Totti, Vialli, Mancini, Baggio, Del Piero y Montella", dijo.
"Había tantos delanteros de clase mundial.
"Ahora es difícil incluso encontrar cuatro o cinco delanteros de élite".
Negri cree que el problema comienza mucho antes de que los jugadores lleguen a la Serie A.
"Viene de las academias y de la metodología que se está utilizando.
"Necesitamos mirar cuidadosamente el desarrollo de los jugadores, las estructuras y cómo se está enseñando a los jugadores jóvenes.
"Algo tiene que cambiar".
Para un hombre que construyó su carrera metiendo el balón en la red, el desafío que enfrenta el fútbol italiano es obvio.
La Serie A sigue siendo competitiva. Sus clubes siguen siendo respetados. Su calidad táctica sigue estando entre las mejores de Europa.
Pero hasta que Italia produzca consistentemente otra generación de delanteros de élite, Negri cree que uno de los superpoderes tradicionales del juego seguirá buscando al próximo gran goleador.