El ex presidente ejecutivo, que dejó el club en septiembre tras casi 25 años, hablaba con reporteros en el Castillo de Windsor el miércoles, donde fue nombrado Comandante de la Orden del Imperio Británico por el Príncipe de Gales por sus servicios a la caridad y la comunidad en Tottenham.
Al ser preguntado cómo se sentía al ver a los Spurs desde fuera, ya que están solo dos puntos por encima de los tres últimos con dos partidos restantes, Levy fue sincero.
"Vacío. Pero soy optimista de que permaneceremos en la Premier League."
"Ha sido muy, muy difícil -- los Spurs están en mi sangre. Nunca podría haber imaginado esto al comienzo de la temporada."
"Obviamente increíblemente decepcionado. Miremos hacia adelante y espero mucho que la próxima temporada sigamos en la Premier League."
Fue igualmente directo sobre si había señales durante su mandato.
"Nunca, no, ni en un millón de años."
Levy añadió que el descenso no era algo que el club considerara al comprometerse con la remodelación de £1 mil millones de su estadio en 2019 -- un proyecto que definió la última parte de su presidencia y atrajo críticas sostenidas de los aficionados que sentían que las ambiciones comerciales tenían prioridad sobre la plantilla.
Los Spurs fueron empatados en casa contra el Leeds United el lunes por la noche, lo que significa que el West Ham United sigue en la contienda. Si los Hammers vencen al Newcastle United este fin de semana, el Tottenham entrará en la zona de descenso antes de lo que ya es una asignación ominosa -- un viaje a Stamford Bridge para enfrentar al Chelsea, un terreno donde solo han ganado una vez en la liga en los últimos 36 años.
"Siempre es difícil, nunca es un buen lugar para nosotros," dijo Levy. "Espero que este año sea diferente."
El entrenador principal Roberto De Zerbi, nombrado a principios de esta temporada, ha estabilizado el barco -- los Spurs han obtenido ocho puntos de sus últimos cuatro partidos. Un partido en casa en el último día contra el Everton sigue al viaje a Chelsea.
Levy reconoció la magnitud de lo que había esperado lograr durante su tiempo al mando.
"Lo que habría esperado es ganar la Premier League, ganar la Champions League -- más fácil decirlo que hacerlo."
Sobre si la controvertida derrota del West Ham ante el Arsenal había dado a los Spurs un respiro, mantuvo su enfoque estrecho.
"Es interesante entrar en partidos individuales, pero en lo que estoy enfocado es en asegurarme de que el Tottenham permanezca en la Premier League."
También reveló un breve intercambio con el Príncipe William -- un aficionado de toda la vida del Aston Villa -- cuando recibió su honor.
"Le agradecí por permitirnos vencer al Aston Villa cuando jugamos contra ellos hace unas semanas. Nos deseó suerte el resto de la temporada, esperando mucho que el Tottenham sobreviva en la Premier League."
Levy confirmó que todavía ve cada partido de los Spurs. "Siempre soy optimista. Rezo todos los días para que sobrevivamos."