Chelsea recibió un penalti después de que Ryan Gravenberch derribara a Moises Caicedo dentro del área de Liverpool, presentando a los visitantes una oportunidad para tomar la delantera poco antes del medio tiempo.
Henderson inicialmente recogió el balón y parecía listo para asumir la responsabilidad del penalti. Sin embargo, el mediocampista fue recibido con un fuerte coro de abucheos por parte de los aficionados de Liverpool antes de entregarle el balón a Rogers, quien convirtió para poner a Chelsea por delante.
El incidente se convirtió en uno de los puntos de conversación de la noche, particularmente dado el historial de Henderson en Liverpool y su regreso al estadio del club con los colores de Chelsea.
El ex capitán de Liverpool también había sido abucheado durante otros momentos del juego, subrayando la recepción que le esperaba tras su salida de Anfield.
Sky Sports destacó el incidente del penalti, llamando la atención sobre la secuencia en la que Henderson recogió el balón antes de finalmente pasárselo a Rogers. Henderson no ha explicado públicamente su decisión de permitir que su compañero de equipo ejecutara el penalti.
Rogers no cometió errores desde el punto, enviando al portero Giorgi Mamardashvili en la dirección equivocada para darle a Chelsea la delantera en el minuto 40.
Sin embargo, la ventaja fue efímera. Liverpool recibió un penalti propio después de que Wesley Fofana tocara el balón en el área, y Cody Gakpo convirtió tres minutos después para restaurar la paridad.
Los equipos se fueron al intervalo empatados 1-1, y ninguno pudo encontrar un gol decisivo durante la segunda mitad. Chelsea tuvo oportunidades para recuperar la ventaja, mientras que el portero Mike Penders hizo importantes paradas para mantener a Liverpool a raya.
Con el empate sin resolver tras 90 minutos, el partido de cuarta ronda fue a una tanda de penaltis para determinar qué equipo avanzaría a los cuartos de final.
Henderson volvió a involucrarse desde el punto, esta vez asumiendo la responsabilidad él mismo. Después de que Kostas Tsimikas de Liverpool fallara una oportunidad para asegurar la victoria, Henderson convirtió su penalti para mantener a Chelsea en la contienda.
Su esfuerzo exitoso restauró brevemente el equilibrio en una tensa tanda de penaltis, pero Liverpool finalmente prevaleció 6-5.
Ryan Gravenberch falló para el equipo local, mientras que el debutante de Chelsea Emmanuel Emegha también fracasó en convertir. Joe Gomez luego anotó para Liverpool antes de que Fofana enviara su intento por encima del travesaño, confirmando la eliminación de Chelsea.
El resultado aseguró el lugar de Liverpool en los cuartos de final de la Carabao Cup, mientras que Chelsea se quedó reflexionando sobre una dolorosa derrota después de haber permanecido competitivo durante todo el partido.
Para Henderson, la noche trajo una mezcla de hostilidad e implicación personal. Había sido objeto de abucheos por parte de los aficionados del club que una vez capitaneó, entregó un penalti durante el tiempo reglamentario y luego anotó desde el punto en la tanda de penaltis.
Liverpool, en última instancia, tuvo la última palabra, pero el regreso de Henderson a Anfield proporcionó uno de los momentos individuales más impactantes de la noche en un partido decidido por el margen más estrecho.