Es wurde kein formeller Ansatz unternommen, um Gespräche zwischen den Clubs zu eröffnen, aber Quellen haben bestätigt, dass Spurs derzeit den 25-jährigen Senegalese in Betracht ziehen.
Trainer Roberto De Zerbi möchte seine Offensive weiter verstärken, nachdem er in diesem Sommer bereits fast 250 Millionen Pfund in die Stärkung der Abwehr und des Mittelfelds investiert hat, unter anderem durch die Verpflichtungen von Sandro Tonali, Mateus Fernandes, Jan Paul van Hecke, Andy Robertson und Marcos Senesi.
Während der Pre-Season-Tour von Tottenham in Sydney schätzte De Zerbi, dass ihr Transfergeschäft erst zu "60 Prozent" abgeschlossen sei, und räumte separat ein, dass Richarlison, der das Siegtor in der Nachspielzeit beim 2:1-Sieg im Freundschaftsspiel gegen Chelsea erzielte, den Club möglicherweise noch vor Schließung des Transferfensters verlassen könnte.
Jackson verbrachte die letzte Saison leihweise bei Bayern München, erzielte 11 Tore und bereitete drei Treffer in 34 Einsätzen vor, nachdem er zuvor in seinen ersten beiden Saisons nach seinem Wechsel von Villarreal insgesamt 24 Tore in der Premier League erzielt hatte.
Er spielte vier Spiele für Senegal bei der diesjährigen Weltmeisterschaft, bevor sie gegen Belgien ausschieden. Chelsea schätzt ihn auf 65 Millionen Pfund, wobei Aston Villa ebenfalls langjährige Bewunderer sind; jeder Villa-Wechsel müsste ein permanenter Transfer sein, da sie Alejandro Garnacho bereits in diesem Sommer ausgeliehen haben.
Jackson selbst soll offen dafür sein, Stamford Bridge zu verlassen, um nach mehr garantierter Spielzeit zu suchen, obwohl Chelseas Trainer Xabi Alonso kürzlich einen gemässigteren Ton anschlug: "Nico ist ein großartiger Spieler, eine Bedrohung für jede Abwehr."
"Wir wollen Spieler, die konkurrieren können. Nico ist einer von ihnen. Wir müssen Tag für Tag die Optionen prüfen, aber wir sind froh, dass Nico bei uns ist."
Tottenhams Sportdirektor Johan Lange, früher bei Villa, bewundert Jackson schon seit einiger Zeit, auch vor De Zerbis Ankunft als Trainer. Geschäfte zwischen den beiden Londoner Clubs sind historisch selten: Gus Poyet wechselte 2001 für eine geringe Gebühr von Chelsea zu Tottenham, Carlo Cudicini kam 2009 kostenlos, nachdem Chelsea zugestimmt hatte, seinen Vertrag vorzeitig zu beenden, und der Akademiespieler Joel Vidal-Philbert wechselte im Februar dieses Jahres zwischen den Jugendmannschaften der Clubs.