Die Geschichte des in Dublin geborenen Mittelfeldspielers umfasst drei Titel in der League of Ireland, einen Wechsel zu einem der größten Clubs der Welt, 16 Länderspiele für die Republik Irland und ein Vertragsgeplänkel mit einem der einschüchterndsten Trainer, die das Spiel je hervorgebracht hat.
O'Brien gewann drei Titel in der League of Ireland mit den Shamrock Rovers, bevor er 1986 die Aufmerksamkeit des Manchester United-Managers Ron Atkinson auf sich zog. Der Wechsel kam nach einer Reihe von hochkarätigen Auftritten - darunter ein bemerkenswerter Auftritt gegen Celtic im Europapokal - wobei auch Arsenal Interesse anmeldete.
„Der Trainer sagte zu mir, schau, wir haben jetzt viel Interesse von Manchester United, außerdem will Arsenal dich verpflichten", sagte O'Brien gegenüber Football Presse. „Ich war überglücklich."
Er kam im Oktober 1986 zu Old Trafford und wurde Atkinsons letzte Verpflichtung, bevor der United-Vorstand beschloss, ihn durch Alex Ferguson von Aberdeen zu ersetzen. Der Trainerwechsel hätte O'Briens Perspektiven völlig gefährden können, aber Ferguson bot frühzeitig Zusicherung.
„Er sagte zu mir: 'Liam, ich habe versucht, dich zu verpflichten, als ich bei Aberdeen war.' Ich war darüber sehr erfreut. Er muss etwas in mir als jungen Spieler gesehen haben, der in Irland spielte."
O'Brien gab im Dezember 1986 sein Debüt und fand sich in der Gesellschaft einiger der besten Spieler seiner Zeit wieder. Keiner hinterließ einen tieferen Eindruck als Bryan Robson - der kraftvolle Kapitän von United und England, der weithin als einer der besten Mittelfeldspieler seiner Generation angesehen wurde.
„Ich habe nicht realisiert, wie gut er war, bis ich tatsächlich jeden Tag mit ihm trainierte", sagte O'Brien. „Er hatte alles im Repertoire. Er konnte verteidigen, er konnte angreifen, seine Passfähigkeiten waren sehr gut, er war hartnäckig im Zweikampf. Für mich war er ein Allroundspieler. Wenn ich nur halb so gut bin wie er, werde ich gut abschneiden."
O'Brien hatte bereits internationale Anerkennung erlangt, bevor er in Manchester ankam. Jack Charlton - der Weltmeister-Verteidiger von England, der 1986 die Verantwortung für die Republik Irland übernahm und bekannt dafür war, Talente aus der League of Ireland in seinen frühen Kadern zu fördern - gab O'Brien sein Länderspieldebüt, während er noch bei den Shamrock Rovers war. Er kam auf 16 Länderspiele und war Teil des irischen Kaders bei der UEFA Euro 1988, dem ersten großen Turnier des Landes. „Ich war zehn Jahre lang mal mehr, mal weniger in diesem Kader dabei", sagte er. „In einem Kader von 22, 24 Spielern ausgewählt zu werden, war eine absolute Ehre."
Die Ferguson-Ära bei United begann sich um O'Brien herum zu formen. Er beobachtete neue Ankömmlinge wie Brian McClair - den schottischen Stürmer, der in seiner Debütsaison über 20 Tore erzielte - und den zurückkehrenden Mark Hughes, der nach Barcelona gegangen war, bevor er nach Old Trafford zurückkehrte, und das Niveau um ihn herum anheben. „Hughes zurückzuholen war ein Meisterstreich", sagte O'Brien. „Jeder wusste, wie gut er war, bevor er ging. McClair war auch eine großartige Verpflichtung - er arbeitete hart für das Team und erzielte die Tore."
Doch trotz aller Versprechungen um ihn herum endete O'Briens Zeit bei United in einem Vertragsstreit, der auf eine Frage von Pfund pro Woche hinauslief. Ferguson bot eine Verlängerung an, aber die Bedingungen lagen weit unter dem, was O'Brien für angemessen hielt. „Er bot mir viel weniger an. Ich wollte nur 500 Pfund pro Woche. Er war stur, ich war stur." Newcastle United meldete sich und traf ihn an einer Autobahnraststätte in Leeds und bot ihm einen Dreijahresvertrag, der fast das Dreifache seines United-Gehalts betrug. „Ich dachte, ich hätte im Lotto gewonnen", lachte er.
Er verließ United nach neun Einsätzen und wechselte im November 1988 zu Newcastle, wo er über 150 Einsätze für den Club absolvierte. Später folgten Trainerrollen bei Bohemians, Shamrock Rovers, Hibernian und Sligo Rovers.
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