Jackett starb am Donnerstag, sein Tod wurde am Freitag von mehreren Vereinen und der League Managers Association bestätigt. Er wurde am 5. Januar 1962 in Watford geboren und verbrachte seine gesamte zehnjährige professionelle Spielerkarriere bei Watford, wo er 428 Einsätze hatte und 31 Länderspiele für Wales als linksfüßiger Verteidiger oder Mittelfeldspieler absolvierte.
Seine Trainerkarriere begann bei Watford in der Saison 1996-97, nachdem er eine Zeit lang als Co-Trainer von Ian Holloway bei Queens Park Rangers tätig war. Er trainierte Swansea City, Millwall, Wolves, Rotherham United, Portsmouth und Leyton Orient über fast 30 Jahre an der Seitenlinie und übernahm insgesamt mehr als 900 Spiele.
Er gewann den Aufstieg mit drei verschiedenen Vereinen. Bei Swansea, wo er 2004 eingestellt wurde, führte er den Verein in seiner ersten Saison zum Aufstieg in die League Two und gewann den EFL Trophy sowie den FAW Premier Cup. Bei Millwall, wo er sechs Jahre von 2007 bis 2013 trainierte, gewann er das Play-off-Finale der League One 2010 und erreichte im letzten Jahr ein FA-Cup-Halbfinale gegen Wigan Athletic, bevor er 2013 zurücktrat.
Später in diesem Jahr wechselte er zu Wolves, die sich nach aufeinanderfolgenden Abstiegen in der League One befanden. Er sorgte für einen sofortigen Aufstieg und gewann die League One-Meisterschaft mit einem Rekord von 103 Punkten - immer noch der Allzeitreord der Liga. Wolves kamen in der folgenden Saison knapp an einen Play-off-Platz, bevor er nach der Übernahme des Vereins durch Fosun International entlassen wurde.
Anschließend trainierte er Rotherham United, wo seine Mannschaft den Abstieg nur knapp vermied, bevor er von 2017 bis 2021 das Zepter bei Portsmouth übernahm. Im Fratton Park erreichte er in den Jahren 2019 und 2020 die Play-offs der League One, gewann im ersten dieser Jahre den EFL Trophy und wurde im zweiten Jahr Zweiter.
Seine letzte Trainerposition war bei Leyton Orient. Später kehrte er im Januar 2023 als Sportdirektor zu Gillingham zurück, bevor er im November 2024 aus gesundheitlichen Gründen zurücktrat.
Millwalls Hommage beschrieb ihn als "einen der größten Trainer der Lions aller Zeiten" und "einen Mann, der den Lions-Fans unvergessliche Momente schenkte", und fügte hinzu: "Kenny trainierte über 300 Spiele während seiner Zeit im Verein und führte die Lions zum Aufstieg aus der League One und zu einem FA-Cup-Halbfinale. Ruhe in Frieden, Kenny."
Wolves sagten: "Kenny führte den Verein zu seinem unglaublichen rekordbrechenden League One-Titel und legte die Grundlagen für den Verein, wie wir ihn heute kennen. Die Gedanken aller bei Wolves sind in dieser Zeit bei Kennys Familie und Freunden."
LMA-Geschäftsführer Richard Bevan gab vielleicht die vollständigste Zusammenfassung einer Karriere, die auf Substanz statt auf Lärm aufgebaut war.
"Kenny gilt als einer der respektiertesten Trainer, die in der EFL tätig waren, ein äußerst fähiger Leiter, dessen Arbeit über vier Jahrzehnte einen bleibenden Einfluss auf die vielen Spieler, Trainer und Kollegen hatte, die von seiner Anleitung profitierten. Er verkörperte alles, was wir in einem Trainer sehen möchten: Demut, Professionalität und eine tiefe Fürsorge für seine Spieler und Mitarbeiter. Er verbesserte jeden Verein, dem er diente, und tat dies während seiner gesamten Karriere mit stiller Würde."
Über Watford, Swansea, Millwall, Wolves, Rotherham, Portsmouth und Leyton Orient hinterließ diese stille Würde einen Eindruck, der jeden Trainerstuhl überdauerte, den er besetzte.