Er trat 1987 in den Vorstand des Vereins ein, bevor er 1995 Vorsitzender wurde, und leitete den Verein 14 Jahre lang durch eine der denkwürdigsten Phasen seiner Geschichte. Er erlebte die vier aufeinanderfolgenden Play-off-Kampagnen, den letztendlichen Aufstieg in Wembley im Jahr 2000 und den außergewöhnlichen fünften Platz in der Premier League in der folgenden Saison.
Seine anschließende Arbeit in der Fußballverwaltung, einschließlich seines Engagements für die Entwicklung des St George's Park, gab ihm eine andere Perspektive auf Führung und den Aufbau erfolgreicher Teams. Aber wenn er an Burleys Ipswich Town denkt, kommt ihm sofort ein Spieler in den Sinn.
"Ich würde sagen, Matt Holland war George Burley auf dem Platz," sagte Sheepshanks Football Presse. "Ich meine, unterschiedliche, unterschiedliche Spieler. Matt war ein unermüdlicher Mittelfeldspieler. George war ein rechter Verteidiger, und ein sehr guter. Aber Matt verkörperte alles, wofür George stand.
"Er war wirklich ein vorbildlicher Kapitän. Der Erste auf dem Trainingsplatz, der Letzte, der geht. Sehr hart arbeitend. Ich meine, sein Dynamo war außergewöhnlich. Er war ständig auf und ab, auf und ab, auf und ab auf dem Platz, erzielte viele gute Tore."
Für Sheepshanks war Hollands Einfluss zentral für den Charakter eines Teams, das schließlich Ipswichs lange Wartezeit auf den Aufstieg beendete. Er war jedoch ebenso daran interessiert zu betonen, dass der Mittelfeldspieler nicht der einzige Anführer in der Kabine war. Burley hatte eine Gruppe erfahrener Spieler zusammengestellt, die Verantwortung auf dem Platz übernehmen konnten, und eine kollektive Stärke geschaffen, die entscheidend für ihren Erfolg war.
"Einer der Gründe, warum Ipswich damals aufstieg - ich denke, das ist bei jedem guten Team sehr oft der Fall - ist, dass wir viele Anführer auf dem Platz hatten. Matt war ein Anführer, aber auch Tony Mowbray, Mark Venus, John McGreal. Es gab einige wirklich, wirklich starke Charaktere auf dem Feld. Und so gab es viele Anführer.
"Matt war absolut ein wunderbarer, wunderbarer Spieler, ein wunderbarer Typ. Immer noch bei Ipswich engagiert. Er ist jetzt im Vorstand von Ipswich und auch ein Rundfunksprecher. Er ist ein großartiger Typ."
Auf die Frage, ob Holland sein größter aller Zeiten Transfer war, enthüllte Sheepshanks, dass er diese Einschätzung zuvor selbst getroffen hatte.
"Ich habe genau das gesagt."
Er war jedoch schnell bereit, die Ansprüche von Marcus Stewart anzuerkennen, dessen Tore entscheidend für Ipswichs späteren Erfolg in der Premier League waren. Ein weiterer Spieler, den er für eine größere Anerkennung hielt, war David Johnson, der Stürmer, der 1997 von Bury verpflichtet wurde.
"Ein weiterer, der ein bisschen unter dem Radar fliegt, ist David Johnson. Der David Johnson, der der Vater von Brennan Johnson ist.
"Wir haben ihn von Bury verpflichtet, und er war ein junger Spieler, ein junger Man United Spieler. Er hatte es bei United nicht ganz geschafft, ging zu Bury, was ein bisschen ein Rückschritt war. Er war ein unkonventioneller - er war ein ziemlich kleiner Stürmer, der Tore erzielte.
"George sprach mit Alex Ferguson über ihn, beide Schotten, und bekam ein großes Daumenhoch, und wir verpflichteten David. Das war 1997. Er war ein großer Transfer für uns."
Johnson war eine von mehreren wichtigen Ergänzungen, als Burley allmählich den Kader zusammenstellte, der in der Lage war, den Aufstieg zu gewinnen. Sheepshanks erinnerte sich auch an die Bedeutung von Jim Magilton, dessen Entschlossenheit besonders während des Play-off-Halbfinales gegen Bolton deutlich wurde.
"Jim Magilton war ein großer Transfer. Wir gewannen das Play-off-Halbfinale gegen Bolton dank Jim Magiltons schierem Dickkopf, seiner Entschlossenheit. Er erzielte an diesem Abend einen Hattrick und verschoss einen Elfmeter. Er war einfach, über seine Leiche würden wir nach Wembley gehen. Würden sie uns schlagen?"
Die kollektive Entschlossenheit dieser Spieler half, Jahre der Enttäuschung in den Erfolg zu verwandeln, der Burleys Trainerregime prägte. Für Sheepshanks haben sich jedoch die während dieser Zeit geschaffenen Beziehungen als ebenso beständig erwiesen wie die Ergebnisse.
Er hob Hollands kürzlichen Wohltätigkeitslauf zur Unterstützung von Stewart hervor, der an einer motorischen Neuronenkrankheit leidet, als ein weiteres Beispiel für den Charakter, der ihn zu einer so wichtigen Figur bei Ipswich machte.
"Matt Holland hat gerade einen Wohltätigkeitslauf für ihn gemacht. Er ist ein wunderbarer Mann, und er kämpft mit all dem Mut, den man erwarten würde. Sag einfach ein Gebet für Marcus."
Es ist eine passende Reflexion von Sheepshanks' Bewunderung für einen ehemaligen Kapitän, dessen Beitrag weit über seine Leistungen auf dem Platz hinausging.
Holland verkörperte das Engagement, die Widerstandsfähigkeit und die Führung, die Burley verlangte, und der ehemalige Vorsitzende hat nie an seiner Bedeutung für das größte moderne Team des Vereins gezweifelt.
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