Millonarios haben den 38-Jährigen mit einem Vertrag bis Juni 2027 verpflichtet, was eine europäische Karriere beendet, die 2009 begann und einige der größten Clubs des Kontinents umfasste. Er wird sich mit Cheftrainer Alberto Gamero zusammenschließen und um einen Platz als Rechtsverteidiger kämpfen.
Geboren in Necocli, im Departement Antioquia in Kolumbien, begann Cuadrado seine professionelle Karriere bei Independiente Medellin, bevor er nach Europa zog, wo er in Italien bei Udinese und Lecce anfing, dann bei Fiorentina, wo er sich erstmals als Stammspieler etablierte. 2015 wechselte er nach England zu Chelsea und gewann in seiner Debütsaison an der Stamford Bridge die Premier League und den League Cup.
Das bedeutendste Kapitel seiner Karriere kam jedoch bei Juventus. In Turin sammelte der Flügelspieler fünf Serie-A-Titel, vier Coppa-Italia-Trophäen und zwei italienische Supercups, während er auch eine führende Rolle für den Club in großen europäischen Wettbewerben spielte. Er spielte anschließend für Inter Mailand, Atalanta und Pisa und rundete eine Karriere ab, die fast zwei Jahrzehnte in der obersten Liga Europas umspannt, bevor sein Vertrag bei Pisa Anfang dieses Jahres auslief.
Mit der kolumbianischen Nationalmannschaft war Cuadrado fast ein Jahrzehnt lang eine feste Größe, trat bei der Weltmeisterschaft 2014 in Brasilien und dem Turnier 2018 in Russland auf und überschritt die 100-Länderspiel-Marke für Los Cafeteros. Seine Ankunft gibt Millonarios einen der am meisten dekorierten Spieler in der Geschichte des kolumbianischen Fußballs, mehr als 15 Jahre nachdem er das Land verlassen hatte, um eine Karriere unter der europäischen Elite aufzubauen.
Der Wechsel markiert nur das zweite Mal, dass Cuadrado seit seinem Profi-Debüt in seiner Heimat spielt, wobei Independiente Medellin sein einziger vorheriger Club im kolumbianischen Fußball bleibt, bevor er 2009 ins Ausland ging.
Millonarios bezeichneten die Verpflichtung als einen großen Coup für den Club, da sie darauf abzielen, ihren Kader spät im Transferfenster zu verstärken, wobei Gamero erwartet wird, den Veteranen schrittweise in die Mannschaft zu integrieren, während er nach einer schwierigen, verletzungsgeplagten letzten Saison in Italien seine Spielpraxis aufbaut.