Die Eagles identifizierten den 28-jährigen Ecuadorianer als ihre bevorzugte Option, um die linke Flanke spät im Transferfenster zu verstärken, mit dem portugiesischen Outlet Record berichtend, dass Benfica mehrere Versuche unternahm, ihn in den letzten Augustwochen zu verpflichten. Diese Bemühungen führten jedoch zu nichts.
Trainer Ruben Amorim war der Mann, der den Wechsel blockierte, und entschied sich, Estupinan in seinem Kader für die Saison 2026-27 zu behalten, anstatt einen Verkauf zu genehmigen. Auch Aston Villa hatte den Spieler seit einiger Zeit beobachtet und schien früher im Sommer kurz vor einem Deal zu stehen, nur um Amorim darauf zu bestehen, dass er Estupinan in der Vorbereitung beurteilen wollte, bevor er über seine Zukunft entschied.
Mit dem Wechsel nach Lissabon vom Tisch wandte sich Benfica anderweitig nach defensiven Verstärkungen und verpflichtete letztendlich Souffian El Karouani leihweise mit einer Kaufoption von Al-Qadisiya.
Estupinan bleibt unterdessen im San Siro, wo er letztes Jahr für zunächst 17 Millionen Euro zuzüglich Boni von Brighton kam und zeitweise Schwierigkeiten hatte, das Management des Vereins vollständig von sich zu überzeugen, trotz des Siegtreffers im Derby der letzten Saison gegen Inter.
Die Zukunft des Ecuadorianers schien während eines Großteils des Sommers tatsächlich ungewiss. AC Milan war bereit, ihn nach einer durchwachsenen ersten Saison ziehen zu lassen, wobei Cheftrainer Massimiliano Allegri zeitweise den jüngeren Davide Bartesaghi an seiner Stelle bevorzugte.
Das Interesse von Aston Villa wurde als das konkreteste berichtet, und ein Wechsel in die Premier League schien möglich, bevor Amorims Eingreifen auch diesen Weg versperrte.
Estupinan, der auch für Osasuna, Mallorca, Almeria, Granada und Villarreal gespielt hat, während seine Karriere größtenteils in Spanien stattfand, wird nun versuchen, in dieser Saison unter Amorim einen regulären Stammplatz bei Milan zu kämpfen, wobei seine langfristige Zukunft im Verein trotz des Überstehens des Sommerfensters noch weit von einer Klärung entfernt ist.