Er hatte bereits Manchester United Manager Tommy Docherty getroffen und erwartete, zurückzukehren, um den Deal abzuschließen, als Docherty aus dem Urlaub zurückkam.
Stattdessen rief Rangers Manager Willie Waddell ihn zum Flughafen Glasgow und sagte ihm, dass er nicht nach Manchester gehen würde.
"Ich hatte Tommy Docherty vorher bei Manchester United getroffen, und er ging in den Urlaub", sagte Conn. Fußball Presse.
"Er sagte: 'Wenn ich zurückkomme, holen wir dich runter und lassen dich unterschreiben.'
"Ich sagte: 'Das ist in Ordnung.'"
Dann änderte sich alles.
"Das war in Glasgow vor einem Spiel zwischen Schottland und England. Ich bekam einen Anruf vom Rangers Manager, Willie Waddell, weil sie auf eine Vorbereitungstour nach Schweden gingen.
"Er sagte: 'Triff mich morgen früh am Flughafen Glasgow. Du fliegst nicht nach Schweden.'
"Und das war's."
Conn erhielt keine detaillierte Erklärung. Er bestieg einfach ein Flugzeug.
"Ich sagte kaum ein Wort. Selbst im Flugzeug nach unten dachte ich: 'Warum fliegen wir nach London?'
"Wenn ich Tommy Docherty treffen soll, sollte es Manchester sein."
Dann traf Conn Eddie Bailey, Nicholsons Assistenten.
"Der Assistent von Bill Nicholson war da, Eddie Bailey, und er kam mit diesem Cockney-Akzent heraus.
"Ich dachte: 'Oh, etwas stimmt hier nicht.'"
Conn begann, es herauszufinden.
"Es war nicht, bis ich im Tottenham Hotspur Stadium -- White Hart Lane -- ankam, dass ich wusste, dass es Spurs waren."
Der Spieler, den Rangers effektiv aus einem Transfer herausgenommen und in einen anderen gesteckt hatten, sollte Bill Nicholsons letzter Neuzugang als Tottenham-Manager werden.
Und Conn war begeistert.
"Ich wollte mit Bill Nicholson spielen. Das war im Grunde die ganze Geschichte."
Nicholson hatte sich bereits als einer der großen Manager des englischen Fußballs etabliert, nachdem er Tottenham 1960-61 zum Double und zu europäischem Erfolg geführt hatte.
Für Conn war die Chance, mit ihm zu arbeiten, es wert.
Dann sagte Nicholson ihm, was Tottenham bereit war zu zahlen.
"Sobald ich Bill Nicholson traf und er mir sagte, wie hoch mein Gehalt sein würde, bevor er es mir sagen konnte, bat ich ihn um seinen Stift, damit ich den Vertrag dort und dann unterschreiben konnte.
"Du hast drei- und viermal so viel bekommen, wie ich in Ibrox bekam, mit Boni obendrauf und was auch immer."
Der Wechsel hatte Conn von der Erwartung Manchester Uniteds zu einem unerwarteten Ankommen in White Hart Lane gebracht.
Aber es gab eine weitere Wendung.
Nicholson trat im September 1974 zurück, nur Monate nachdem er Conn verpflichtet hatte.
Für den Spieler bedeutete das, den Manager zu verlieren, unter dem er speziell arbeiten wollte, fast sofort.
"Ich war sein letzter Neuzugang", sagte Conn.
Doch Nicholson verschwand nicht einfach aus Conns Leben.
Selbst nach seinem Weggang von Tottenham rief er den Spieler weiterhin an.
"Herr Nicholson rief mich an und sagte: 'Schau, halte deinen Kopf unten, arbeite hart, deine Zeit wird kommen.'"
Conn bekam schließlich seine Gelegenheit.
"Und das tat er."
Er wurde eine beliebte Figur in White Hart Lane, erzielte im Januar 1975 einen Hattrick gegen Newcastle United und half Tottenham, in dieser Saison den Abstieg zu vermeiden.
Aber der Wechsel bleibt einer der seltsamsten Transfers in Conns Karriere, genau wegen der Tatsache, wie wenig er darüber wusste.
Er hatte Manchester erwartet. Rangers schickten ihn nach London. Er erwartete, Docherty zu treffen. Stattdessen verriet der Akzent von Eddie Bailey das Spiel.
Und als Conn realisierte, dass er zu Tottenham wechselte, war die Entscheidung effektiv getroffen. Rückblickend gab es keine Enttäuschung darüber, Manchester United verpasst zu haben.
"Ich wollte für Bill Nicholson spielen", sagte Conn.
Das reichte aus, um einen unerwarteten Flug nach London in den Beginn eines der denkwürdigsten Kapitel seiner Karriere zu verwandeln.
Er hatte Glasgow verlassen und Manchester erwartet.
Er kam in London an, ohne zu wissen, dass er zu Tottenham ging.
Und erst als Eddie Bailey mit seinem unverwechselbaren Cockney-Akzent auftauchte, erkannte Conn, dass Rangers ihn im Dunkeln gehalten hatten.
"Ich dachte: 'Oh, etwas stimmt hier nicht.'"
Es war Fußball in einer anderen Ära: Transfers, die über das Telefon arrangiert wurden, Spielern wurden wenige Details gegeben und ein junger Rangers-Star entdeckte seinen neuen Klub erst nach der Landung in London.
"Ich wusste nicht, dass ich zu Tottenham ging."
Er wusste es sicherlich, als er White Hart Lane erreichte.
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