亨德森，36歲，於2019-20賽季帶領利物浦贏得英超聯賽冠軍，並在安菲爾德期間贏得了歐冠、足總杯、聯賽杯兩次、歐洲超級杯和國際足聯俱樂部世界杯。
他於2023年加盟沙特阿拉伯俱樂部阿爾-艾提法克，然後在2024年1月加入荷蘭球隊阿賈克斯，並在去年夏天回到英超聯賽，加盟布倫特福德，在2025-26賽季出場32次。他成為自哈維·阿隆索接管以來切爾西的第八名一線隊簽約球員，並且在36歲時，成為自2022年收購以來俱樂部BlueCo擁有的最資深球員。
"亨德森表示："考慮到俱樂部的規模、我非常敬佩的經理以及球員的質量，這是一個我無法拒絕的巨大機會。"
""對我來說，每一天都要全力以赴，無論在場上還是場下，幫助我身邊的球員和團隊，這是最重要的。我非常期待開始。"
對亨德森來說，這次轉會比一般轉會更具深意。斯坦福橋是他職業生涯首秀的地方，2008年11月的一個暴雨之夜，桑德蘭經理羅伊·基恩在上半場已經落後3-0的情況下，讓18歲的中場球員上場。
"亨德森回憶起那次經歷時說："這感覺像是一個圓滿的時刻。我記得上半場以0-3落後。情況不太好，羅伊·基恩說：'熱身，準備下半場上場。'我出去熱身，準備上場。"
""在斯坦福橋對陣一支擁有出色球員的驚人球隊，像是蘭帕德、阿什利·科爾、特里、德羅巴，在英超聯賽中比賽，對我來說是一個不可思議的時刻。我們輸了五球，是吧？！所以不是最棒的比賽，但感覺真是太棒了。幾年後能夠加盟這支俱樂部，這真的很特別。"
切爾西在那場比賽中以5-0獲勝；784場俱樂部和國家隊的出場後，他首次作為職業球員比賽的體育場現在成為了他的家。
2008年同一個週末，切爾西的86場主場聯賽不敗紀錄被利物浦終結，這一紀錄持續了四年半，唯一的進球是哈維·阿隆索打進的。這對球員在英超聯賽中重疊了一個賽季，然後阿隆索的職業生涯在英格蘭結束，現在他們將首次以經理和球員的身份一起工作。
"亨德森表示："我對哈維作為球員非常敬佩，現在我對他作為經理也非常敬佩。他在過去幾年所做的事情非常特別。我認識的每一位與他共事或一起踢球的人都對他讚譽有加。沒有人對他有任何負面的評價。當我與他交談時，我感覺到能在他麾下踢球將是一種榮幸。"
亨德森在夏季假期結束後將報到科布漢訓練，之前他在英格蘭隊中打入世界杯決賽週，並在墨西哥隊的16強賽後慶祝時手腕骨折。他表示傷勢恢復良好，強制休息讓他感到精神焕發。
回顧在布倫特福德的"精彩"賽季，這幫助他獲得了世界杯名額，他補充道："主要目標是保持競爭力並取得成功。有很多值得期待的事情，但也有很多工作要做。這是關於全力以赴，讓我們每次比賽都難以被擊敗。自從我還是個孩子以來，我就把我的生活奉獻給了這項運動，這一點從未改變。我只是努力專注於成為最好的自己，並盡可能幫助團隊。"