穆里尼奧在擔任羅馬主教練期間與卡拉菲奧里合作過，他希望這位意大利國腳能作為一名中後衛，同時也能擔任左後衛----這一特徵最終導致馬德里從切爾西簽下馬克·庫庫雷利亞，並在阿森納的抵抗變得明顯後，免費從利物浦簽下伊布拉希馬·科納特。即使在這些球員到來之後，馬德里主教練仍然希望能增加這位阿森納後衛的陣容。
根據 TuttoMercatoWeb, ，米克爾·阿爾特塔和體育總監安德烈亞·貝爾塔已經明確表態：這位24歲的球員今夏不會出售，任何假設的談判都需要超過1億歐元的報價----這是阿森納目前紀錄交易的兩倍多。
這一數字大大冷卻了馬德里的興趣，俱樂部高層不願意在防守部門再投入更多資金，因為他們已經大額支出。
卡拉菲奧里於2024年以約3700萬英鎊的價格從博洛尼亞加盟阿森納，並且自那以後一直是英超冠軍中最重要的球員之一。他的合同在酋長球場簽至2029年。法布里齊奧·羅馬諾確認，皇家馬德里已經與球員身邊的人接觸以了解他的興趣，但形容交易遠非簡單。
追求的過程中有些諷刺：穆里尼奧在2022年批准卡拉菲奧里以僅150萬歐元的價格離開羅馬，卻在兩年後讓阿森納以相當大的一筆金額從博洛尼亞簽下他。
卡拉菲奧里曾代表意大利國家隊，是世界足球中為數不多的能夠在最高水平上同時擔任左腳中後衛和自然左後衛的球員之一----這是穆里尼奧長期重視並在本轉會窗口中難以在市場上找到的組合。