André Villas-Boas assumiu o comando no Stamford Bridge em junho de 2011 e durou apenas até 4 de março de 2012, quando Roman Abramovich o demitiu com o Chelsea em quinto lugar na Premier League e enfrentando a eliminação da Liga dos Campeões após uma derrota de 3-1 no primeiro jogo contra o Napoli.
Roberto Di Matteo, seu próprio assistente, foi promovido a treinador interino e acabou vencendo a FA Cup e a Liga dos Campeões antes do final da temporada, terminando apenas em sexto lugar na liga.
Falando no Obi One Podcast, apresentado por John Obi Mikel, Villas-Boas, agora com 48 anos, disse que a forma como a nomeação de Di Matteo se desenrolou ainda o incomoda.
"Para mim, foi muito, muito difícil ver Roberto assumir o cargo. Era algo que eu sentia profundamente porque fui eu quem o escolheu. O Chelsea queria uma pessoa diferente, particularmente Marina Granovskaia (diretora) e Roman (Abramovich, proprietário).
"Eles o escolheram pelo estilo de futebol no West Brom. Para mim, eu disse a ele isso, para mim não saber que ele havia recebido o cargo era algo que eu não esperava dele."
Perguntado se Di Matteo lhe disse com antecedência, ele respondeu: "Não. Não sei se a hierarquia do Chelsea tinha algo planejado e acabou sendo diferente por causa dos resultados que ele estava obtendo, mas é o que é.
"O futebol é um ambiente dinâmico, muda de jogo para jogo, e é o que é. Acho que essa foi provavelmente a maior decepção."
Seu relato segue uma história que o ex-capitão John Terry contou em 2024, no Up Front com Simon Jordan, sobre uma turnê de pré-temporada na Ásia em que Villas-Boas colocou os jogadores da academia Josh McEachran e Nathaniel Chalobah na primeira classe, enquanto estrelas seniores, incluindo Frank Lampard, foram deslocadas para a parte de trás do avião.
"Temos Josh McEachran, Nathaniel Chalobah, alguns outros jovens jogadores todos na primeira classe," disse Terry. "E isso fazia parte de AVB dizendo 'nenhum jogador é maior que eu, todos são iguais.' Acontece que Lamps está voando na primeira classe e eu estou voltando na primeira classe. Então, se você voa na primeira, volta na econômica, mas basicamente não era bom o suficiente."
Villas-Boas contesta alguns dos detalhes.
"Primeiro de tudo, estamos falando de primeira classe ou classe executiva, não econômica. Eu vi a história, é bom que você aponte isso para mim, isso é eu como um ser humano de princípios, estabelecendo as regras.
"Nós só tínhamos alguns lugares livres na primeira classe, não podíamos acomodar todos os jogadores do time principal, você teria que fazer uma seleção entre, digamos, Cech, Drogba, Terry, Lampard, e deixar os outros de fora. O princípio era esse - em vez de criar um problema, vamos colocar os meninos da academia aqui e enviar o resto deles para a classe executiva."
Villas-Boas tem consistentemente creditado Di Matteo e os jogadores, em vez de si mesmo, pela vitória na Liga dos Campeões que se seguiu à sua saída, mais recentemente dizendo ao podcast que não conseguia se apoiar no Chelsea na final contra o Bayern de Munique.