Fichajes relatou que o Tottenham apresentou uma oferta formal por Mastantuono e que o Real Madrid a rejeitou sem deliberação significativa, com fontes próximas ao clube sugerindo que uma taxa mais próxima de €70 milhões seria necessária para abrir discussões sérias sobre um acordo permanente.
Mastantuono se juntou ao Real Madrid vindo do River Plate em agosto de 2025, acionando uma cláusula de rescisão de €45 milhões no que foi a venda de saída recorde da Argentina. Ele recebeu oportunidades iniciais sob Xabi Alonso, mas seu tempo de jogo diminuiu significativamente após a nomeação de Álvaro Arbeloa. Ele fez 31 aparições competitivas nesta temporada, contribuindo com três gols e uma assistência, mas começou apenas 15 partidas.
O adolescente completou 18 anos em agosto e se tornou o jogador mais jovem a fazer uma aparição oficial pela seleção principal da Argentina quando entrou como substituto em uma eliminatória da Copa do Mundo contra o Chile. Ele está sob contrato com o Real Madrid até junho de 2031.
Um movimento de empréstimo foi discutido internamente no Bernabéu, com OK Diario relatando em abril que o clube estava aberto a enviá-lo por empréstimo durante a temporada. El Chiringuito posteriormente afirmou que uma venda permanente também estava sendo considerada. O Brighton também tem monitorado sua situação ao lado do Tottenham.
A principal complicação para o Tottenham é sua própria posição na liga. A equipe de Roberto De Zerbi está um ponto acima da zona de rebaixamento com três partidas restantes. Mastantuono, que já experimentou o futebol da La Liga no Real Madrid e quer minutos consistentes, é improvável que escolha um clube enfrentando um possível rebaixamento para o Championship em vez de um retorno à Espanha ou outro ambiente estabelecido da Premier League.
O ex-treinador Xabi Alonso uma vez descreveu Mastantuono como um "guerreiro" com uma "técnica adorável." O desafio para o Tottenham é convencer o Real Madrid -- e o jogador -- de que os Spurs são atualmente o melhor lar para esse talento.