Vieira passou nove anos no Arsenal entre 1996 e 2005, conquistando três títulos da Premier League e quatro FA Cups, enquanto se tornava um dos meio-campistas mais definidores de sua geração.
Falando para AS, o homem de 49 anos revelou que o Real Madrid o abordou repetidamente enquanto ele estava em seu auge.
"Eu me arrependo de uma coisa: não ter ido para o Real Madrid," disse Vieira.
"Eles me fizeram uma oferta por quatro anos seguidos quando eu estava no Arsenal."
Vieira explicou que sua lealdade ao Arsenal acabou influenciando sua decisão de ficar na Inglaterra.
"No último ano eu disse sim, tudo estava acordado, mas então eu mudei de ideia," acrescentou.
"Eu amava o Arsenal demais."
Desde que se aposentou, Vieira entrou na gestão, mas está sem clube desde que deixou o Genoa em novembro.
Apesar de especulações anteriores, ele não foi abordado para um papel sênior no Real Madrid como substituto de Álvaro Arbeloa.
Seus comentários destacam quão perto um dos meio-campistas mais influentes do futebol esteve de se juntar ao Los Blancos durante o auge da era Galácticos.