O ex-atacante do Rangers e da Itália construiu sua reputação como um dos finalizadores mais letais da Europa durante os anos 1990, marcando gols onde quer que jogasse e se tornando um ícone instantâneo em Ibrox.
Hoje, no entanto, Negri olha para o futebol italiano com emoções mistas.
Embora a Serie A continue altamente competitiva e clubes como Inter, Napoli, Roma e Milan continuem a desafiar nacionalmente e na Europa, ele acredita que um problema continua a assombrar o jogo italiano: a falta de atacantes italianos de elite.
Falando com Football Presse, Negri refletiu sobre o estado da moderna Serie A, a crescente influência de jogadores escoceses na Itália e os desafios enfrentados pelos Azzurri.
"O futebol italiano não é mais o melhor do mundo", admitiu Negri.
"A Premier League e a Espanha estão à frente e muito disso se deve à receita da televisão.
"Uma vez, todo grande jogador queria vir para a Itália porque havia salários enormes e era a liga que ajudava os jogadores a crescer e se destacar."
No entanto, Negri ainda vê muita qualidade no jogo moderno.
O triunfo do Scudetto do Inter na última temporada destacou a força da liga, enquanto o Napoli continua entre os concorrentes após Antonio Conte reconstruir o clube em um desafiante pelo título novamente.
"O campeonato é muito competitivo", disse Negri.
"Há muitos times fortes. Inter, Napoli, Roma, Milan e Juventus têm qualidade para competir."
Um desenvolvimento que chamou particularmente sua atenção é o sucesso dos jogadores escoceses na Serie A.
"Parece uma surpresa, mas isso prova que jogadores escoceses podem fazer a diferença na Itália, especialmente em certas posições", disse ele.
"O meio-campista escocês é dinâmico, agressivo e tem uma ótima atitude."
Negri destacou o capitão do Bologna, Lewis Ferguson, e o meio-campista do Napoli, Scott McTominay, entre aqueles que se adaptaram brilhantemente ao futebol italiano.
"McTominay é um jogador especial. Ele é o meio-campista moderno porque pode defender, atacar e marcar gols."
Ele também elogiou a resiliência de Ferguson após uma lesão interromper o que parecia ser uma rápida ascensão em direção a um dos clubes de elite da Itália.
"Ele mereceu o interesse de clubes como Napoli e Juventus porque foi um dos meio-campistas mais fortes da liga."
No entanto, por todas as coisas positivas, Negri continua voltando a um assunto: artilheiros.
Como ex-atacante, ele entende as pressões únicas da posição.
É por isso que ele estava particularmente interessado nos retornos de Ciro Immobile e Andrea Belotti à Serie A.
O retorno de Immobile ao Bologna ofereceu uma das histórias da temporada antes que uma lesão interrompesse seu progresso e ele deixasse para o Paris FC.
"Immobile estava jogando em um time muito agressivo que cria muitas oportunidades", disse Negri.
"Ele agora deve ter muitas oportunidades de marcar gols e voltar a ser o jogador que era antes.
"Como ex-atacante, eu sei que a confiança é a coisa mais importante para um atacante. Marcar gols é o melhor remédio."
Negri foi igualmente solidário ao discutir Belotti, cujo retorno ao Cagliari foi interrompido por uma lesão grave.
"Belotti foi muito infeliz", disse ele.
"Parecia um renascimento para ele e então ele sofreu outro grande revés.
"Só posso desejar o melhor para ele e esperar que ele volte mais forte."
Essas histórias individuais alimentam uma preocupação mais ampla para Negri.
A Itália, ele argumenta, simplesmente não está produzindo atacantes de classe mundial suficientes.
"Quando eu jogava, havia Vieri, Totti, Vialli, Mancini, Baggio, Del Piero e Montella", disse ele.
"Havia tantos atacantes de classe mundial.
"Agora é difícil até encontrar quatro ou cinco atacantes de topo."
Negri acredita que o problema começa muito antes de os jogadores chegarem à Serie A.
"Vem das academias e da metodologia que está sendo usada.
"Precisamos olhar cuidadosamente para o desenvolvimento dos jogadores, as estruturas e como os jovens jogadores estão sendo ensinados.
"Algo precisa mudar."
Para um homem que construiu sua carreira colocando a bola na rede, o desafio enfrentado pelo futebol italiano é óbvio.
A Serie A continua competitiva. Seus clubes continuam respeitados. Sua qualidade tática permanece entre as melhores da Europa.
Mas até que a Itália produza consistentemente outra geração de atacantes de elite, Negri acredita que uma das superpotências tradicionais do jogo continuará buscando o próximo grande artilheiro.