Trinder se juntou ao Liverpool vindo do Wolves em julho após uma batalha de recrutamento que também envolveu Tottenham e Arsenal, com o Wolves fazendo esforços significativos para manter um dos jovens goleiros mais bem avaliados do país.
A transferência exigiu um tribunal para ratificar formalmente sua desregistração do Wolves antes que o Liverpool pudesse concluir a assinatura, dada a sua idade.
Com apenas 14 anos, Trinder já fez história no Wolves: ele fez sua estreia na Premier League 2 pelo time Sub-18 do clube em março, com apenas 14 anos e 72 dias, tornando-se o segundo goleiro mais jovem a aparecer nesse nível, e manteve um clean sheet em uma vitória por 1-0 -- convenientemente, contra o próprio time juvenil do Liverpool.
Ele começou a última temporada com os Sub-15 do Wolves antes de progredir rapidamente pelos Sub-16 e entrar na disputa pelo time Sub-18, chamando a atenção da equipe de academia em toda a Premier League nesse processo.
Os Sub-16 do Liverpool tiveram um trabalho fácil contra o Manchester City no sábado, vencendo por 2-0 com Trinder se destacando sob as traves em sua primeira aparição com as cores do Liverpool. O departamento de academia do clube tem estado especialmente ativo no nível juvenil neste verão, com a chegada de Trinder fazendo parte de um esforço mais amplo para recrutar alguns dos jovens talentos mais promissores do país, independentemente dos negócios de transferências mais seniores que dominam as manchetes no nível do time principal.
O Liverpool se moveu por Trinder junto com uma investida semelhante pelo ala do Everton, Josh Chigwada, com ambos os jogadores se juntando em termos de bolsa de estudos e o Liverpool pagando apenas uma compensação nominal dada a sua idade.
Trinder é amplamente considerado dentro dos círculos do futebol de academia como um dos melhores prospectos de goleiros de sua geração, tendo representado a Inglaterra no nível Sub-15 enquanto ainda era tecnicamente Sub-14.
O Wolves esperava mantê-lo, mas, em última análise, não conseguiu igualar o caminho que o Liverpool conseguiu oferecer, com a equipe de recrutamento dos Reds acompanhando de perto seu progresso desde suas performances de destaque durante a temporada 2025-26.