Henderson, 36, capitaneou o Liverpool ao título da Premier League em 2019-20 e também venceu a Liga dos Campeões, a FA Cup, a League Cup duas vezes, a Supercopa da UEFA e o Mundial de Clubes da FIFA durante seu tempo em Anfield.
Ele deixou o clube saudita Al-Ettifaq em 2023, antes de se juntar ao Ajax, da Holanda, em janeiro de 2024, e retornou à Premier League com o Brentford no verão passado, fazendo 32 aparições na primeira divisão em 2025-26. Ele se torna a oitava contratação do time principal do Chelsea desde que Xabi Alonso assumiu, e, aos 36 anos, o jogador mais experiente recrutado pela propriedade BlueCo do clube desde sua aquisição em 2022.
"Dada a grandeza do clube, o treinador por quem tenho grande admiração e a qualidade dos jogadores, esta foi uma grande oportunidade que eu não poderia recusar", disse Henderson.
"Para mim, trata-se de dar tudo a cada dia, tanto dentro quanto fora de campo, para ajudar os jogadores ao meu redor e a equipe o máximo possível. Estou muito animado para começar."
A mudança tem um significado mais profundo para Henderson do que uma transferência padrão. Stamford Bridge foi o cenário de sua estreia profissional, em uma noite torrencial de novembro de 2008, quando o treinador do Sunderland, Roy Keane, colocou um meio-campista de 18 anos em campo no intervalo, com seu time já perdendo por 3-0.
"Parece que é um momento de ciclo completo", diz Henderson, relembrando a ocasião. "Eu me lembro de estar perdendo por 3-0 no intervalo. Não estava indo bem, e Roy Keane disse: 'Aqueça-se, você vai entrar no segundo tempo.' Eu saí, me aqueci e me preparei para entrar.
"Jogar na Premier League em Stamford Bridge contra um time incrível com jogadores incríveis, Lampard, Ashley Cole, Terry, Drogba, foi um momento incrível para mim. Nós perdemos por cinco, não foi?! Então não foi o melhor jogo, mas que sensação incrível. E agora, juntar-me ao clube alguns anos depois é bastante especial."
O Chelsea venceu aquela partida por 5-0; 784 aparições pelo clube e pela seleção depois, o estádio onde ele jogou pela primeira vez como profissional agora é sua casa.
Naquele mesmo final de semana em 2008, a sequência invicta do Chelsea em casa na liga, que durou quatro anos e meio, foi encerrada pelo Liverpool, com o único gol marcado por Xabi Alonso. Os dois se enfrentaram na Premier League por uma única temporada antes da carreira de jogador de Alonso se encerrar na Inglaterra, e agora eles trabalharão juntos pela primeira vez como treinador e jogador.
"Eu tinha uma enorme admiração por Xabi como jogador, e agora tenho uma enorme admiração por ele como treinador", disse Henderson. "O que ele fez nos últimos anos foi bastante especial. Todos que conheço que trabalharam ou jogaram com ele disseram coisas muito boas. Ninguém teve algo ruim a dizer sobre ele. Quando conversei com ele, tive uma sensação muito boa de que seria uma honra vir e jogar sob seu comando."
Henderson se apresentará para o treinamento em Cobham assim que suas férias de verão terminarem, tendo chegado ao final de semana da Copa do Mundo com a Inglaterra antes de sofrer uma fratura no pulso durante as celebrações da equipe após a vitória nas oitavas de final sobre o México no Estádio Azteca. Ele diz que a lesão está cicatrizando bem e que o descanso forçado o deixou renovado.
Refletindo sobre uma temporada "brilhante" no Brentford que ajudou a garantir seu lugar na seleção da Copa do Mundo, ele acrescentou: "O objetivo principal é ser competitivo e ter sucesso. Há muito o que esperar, mas também muito trabalho a ser feito. Trata-se de dar tudo e ser difícil de vencer toda vez que jogamos. Eu dediquei minha vida ao jogo desde que era criança, e isso nunca mudou, realmente. Eu apenas tento me concentrar em ser a melhor versão de mim mesmo e ajudar a equipe o máximo possível."