O Chelsea recebeu um pênalti após Ryan Gravenberch derrubar Moises Caicedo dentro da área do Liverpool, apresentando aos visitantes uma oportunidade de assumir a liderança pouco antes do intervalo.
Henderson inicialmente pegou a bola e parecia pronto para assumir a responsabilidade pela cobrança. No entanto, o meio-campista foi recebido com uma forte vaia dos torcedores do Liverpool antes de passar a bola para Rogers, que converteu e colocou o Chelsea à frente.
O incidente se tornou um dos pontos de discussão da noite, especialmente dado o histórico de Henderson no Liverpool e seu retorno ao estádio do clube vestindo as cores do Chelsea.
O ex-capitão do Liverpool também foi vaiado durante outros momentos do jogo, sublinhando a recepção que o aguardava após sua saída de Anfield.
A Sky Sports destacou o incidente do pênalti, chamando a atenção para a sequência em que Henderson pegou a bola antes de eventualmente passá-la para Rogers. Henderson não explicou publicamente sua decisão de permitir que seu companheiro de equipe cobrasse o pênalti.
Rogers não errou na cobrança, mandando o goleiro Giorgi Mamardashvili para o lado errado e dando a liderança ao Chelsea no 40º minuto.
No entanto, a vantagem foi curta. O Liverpool recebeu um pênalti próprio após Wesley Fofana tocar a bola na área, e Cody Gakpo converteu três minutos depois para restabelecer a igualdade.
As equipes foram para o intervalo empatadas em 1-1, e nenhuma conseguiu encontrar um gol decisivo durante o segundo tempo. O Chelsea teve oportunidades de retomar a liderança, enquanto o goleiro Mike Penders fez defesas importantes para manter o Liverpool à distância.
Com o empate resolvido após 90 minutos, a partida da quarta rodada foi para uma disputa de pênaltis para determinar qual lado avançaria para as quartas de final.
Henderson novamente se envolveu na cobrança, desta vez assumindo a responsabilidade ele mesmo. Após Kostas Tsimikas, do Liverpool, perder uma oportunidade de garantir a vitória, Henderson converteu seu pênalti para manter o Chelsea na disputa.
Seu esforço bem-sucedido restaurou brevemente o equilíbrio em uma tensa disputa de pênaltis, mas o Liverpool acabou prevalecendo por 6-5.
Ryan Gravenberch perdeu para o time da casa, enquanto o estreante do Chelsea, Emmanuel Emegha, também falhou na conversão. Joe Gomez então marcou para o Liverpool antes que Fofana mandasse sua tentativa por cima do travessão, confirmando a eliminação do Chelsea.
O resultado garantiu o lugar do Liverpool nas quartas de final da Carabao Cup, enquanto o Chelsea ficou refletindo sobre uma derrota dolorosa após se manter competitivo durante toda a partida.
Para Henderson, a noite trouxe uma mistura de hostilidade e envolvimento pessoal. Ele foi alvo de vaias dos torcedores do clube que uma vez capitaneou, entregou um pênalti durante o tempo normal e depois marcou na disputa de pênaltis.
O Liverpool, em última análise, teve a palavra final, mas o retorno de Henderson a Anfield proporcionou um dos momentos individuais mais marcantes da noite em uma disputa decidida pela margem mais estreita.