O ex-ponta de lança do Arsenal surgiu no norte de Londres em um momento em que as equipes de Arsène Wenger jogavam com liberdade, agressividade e instinto ofensivo. Ele viu de perto como era o Arsenal quando jogavam sem medo. Então, quando Pennant assiste à equipe de Mikel Arteta nas semanas finais desta temporada, mesmo enquanto estão no topo da tabela e se preparam para a maior quinzena da história moderna do clube, ele admite que o futebol pode ser difícil de apreciar.
"Sim, pode ser realmente, realmente difícil às vezes," disse Pennant Football Presse.
Para Pennant, é isso que torna a situação atual do Arsenal tão fascinante. Aqui está uma equipe no topo da Premier League com duas partidas restantes, ainda controlando seu próprio destino, com um jogo em casa contra o Burnley agendado para segunda-feira antes de uma viagem no último dia ao Crystal Palace. Além disso, uma primeira aparição na final da Liga dos Campeões aguarda contra o Paris Saint-Germain em Budapeste no dia 30 de maio.
Por qualquer medida objetiva, Arteta levou o Arsenal a outro nível. Mas Pennant acredita que o futebol em si mudou à medida que a pressão aumentou.
"O que vimos no início, no meio da temporada, simplesmente regrediu," ele disse Football Presse em nome de BetBrain.
"Eles eram implacáveis. Eles estavam indo para frente. Eles eram elétricos. Havia penetração.
"Mas agora, quando chega a hora decisiva e os nervos começam a aparecer, os jogadores querem ser seguros. Os jogadores não querem cometer erros."
Essa cautela, acredita Pennant, se tornou óbvia no jogo de construção do Arsenal.
"Estou vendo que David Raya é um dos jogadores que mais toca na bola em uma partida," ele disse.
"Seu goleiro não deveria estar tocando tanto na bola.
"O que acontece? Os jogadores optam pela opção mais fácil. 'Não vou perder a bola. Vou apenas voltar.' E é isso que estamos vendo agora."
Não é que Pennant duvide da capacidade do Arsenal de ganhar grandes troféus. Na verdade, ele ainda acredita que a lista de jogos deles dá uma vantagem sobre o Manchester City na corrida pelo título.
"Acho que os jogos do Arsenal são mais favoráveis do que os do Manchester City," ele disse.
"Mas quando você olha como o Arsenal está jogando atualmente em comparação com o City... o City entra em modo robô todos os anos.
"O Arsenal está vencendo, mas está se arrastando."
Isso foi especialmente evidente, argumenta Pennant, na recente vitória do Arsenal sobre o Newcastle United.
"Se eles não marcarem naquele escanteio, eu não os vi marcando," ele disse.
"E isso em casa."
É uma avaliação marcante de uma equipe que liderou a liga durante grande parte da campanha, alcançou a maior final de clubes da Europa e está à beira de seu primeiro título da liga desde 2004.
No entanto, Pennant acredita que a pressão muda até mesmo as equipes de elite.
"Quando os nervos entram em ação, os jogadores param de correr riscos," ele disse.
"E quando isso acontece... sim, fica um pouco chato."
O Arsenal pode estar vencendo. Eles podem até estar à beira da história. Mas, como Pennant vê, beleza e sucesso nem sempre andam juntos em uma corrida pelo título.