O ex-jogador do Arsenal e Bournemouth havia passado a treinar após trabalhar no futebol de base e nas ligas inferiores da Inglaterra, mas a oportunidade de assumir uma seleção nacional representava um desafio muito diferente.
Bangladesh precisava de reconstrução, e Day foi atraído pela chance de criar algo em vez de herdar um time que já competia no mais alto nível.
"Eu tinha um agente australiano que tinha os direitos de encontrar um treinador para Bangladesh e eles queriam um treinador inglês e alguém que fosse relativamente jovem e tivesse experiência em uma base de academia, que eu tive no Arsenal e no Charlton, desenvolvendo-me como treinador," disse Day. Football Presse.
"E então, obviamente, eu fui para o time principal e ele perguntou se eu estava interessado.
"Eu conheci um dos presidentes em Londres. Tivemos uma boa conversa e eu expliquei minhas ideias e como eu vejo isso e onde eu queria tentar levar o futebol de Bangladesh.
"Ele explicou onde o país estava e onde os jogadores estavam, e eles estavam em um momento um pouco baixo.
"Eles haviam sido derrotados em alguns jogos de qualificatórias e o futebol estava em queda. Então ele queria alguém para, em primeiro lugar, parar isso e depois tentar construir um elenco de jogadores mais jovens para tentar levar o futebol adiante novamente."
Esse desafio imediatamente atraiu Day.
"Isso foi o que realmente chamou minha atenção," ele disse.
"Isso é algo que eu queria fazer. Eu queria começar em algum lugar que precisasse ser capaz de se reconstruir e você tinha um pouco de tempo para criar um bom ambiente e tentar levar um time adiante.
"E isso me interessou e decidi que era a coisa certa a fazer.
"E era uma chance no futebol internacional, que você não tem muito frequentemente. Então, assim que eu vi tudo e conversei com um dos presidentes, eu soube imediatamente que era para mim e queria dar uma boa chance."
Day rapidamente descobriu que Bangladesh possuía um enorme apetite por futebol, mesmo que a infraestrutura ainda não fosse capaz de acompanhá-lo.
"Há tanto potencial em Bangladesh," ele disse.
"Eu acho que há 180 milhões de pessoas. Infelizmente, a estrutura e as fundações não estão exatamente onde precisam estar para começar a desenvolver jogadores jovens.
"Eu não estive lá por alguns anos, então não tenho certeza se eles começaram esse processo, mas há muitos bengaleses que eu vi jogando no exterior e que agora têm dupla nacionalidade."
Desde o tempo de Day no comando, essa diáspora continuou a desempenhar um papel cada vez mais importante para Bangladesh.
Hamza Choudhury, nascido em Loughborough e desenvolvido na academia do Leicester City, trocou sua lealdade internacional da Inglaterra para Bangladesh em 2024. O meio-campista nascido no Canadá, Shamit Shome, também representou Bangladesh após ter jogado internacionalmente pelo Canadá em nível juvenil.
Day acredita que jogadores com ligações a Bangladesh que se desenvolveram em ambientes de futebol mais fortes podem fazer uma diferença significativa.
"Se você olhar para Choudhury e Shome do Canadá, eles agora estão jogando por Bangladesh, o que vai ajudá-los imensamente no futuro," ele disse.
Mas Day acredita que o potencial vai muito além dos jogadores que podem ser recrutados do exterior.
"O povo de Bangladesh ama futebol," ele disse.
"Eles amam tanto quanto o críquete, na minha opinião.
"Eles simplesmente não tiveram o sucesso que o críquete teve lá, e talvez não haja o patrocínio e o dinheiro que o críquete tem para poder desenvolvê-lo mais rápido.
"Mas o povo bengalês, pessoas fantásticas.
"Eles amam seu futebol. Eles querem ganhar jogos. Eles querem ser bem-sucedidos. Eles apoiam seus times, e eles fizeram isso, ganhando, perdendo ou empatando, eles ainda estão lá apoiando.
"Então você sabe que eles estão totalmente ao seu lado.
"E eles, como qualquer país, têm seus momentos em que são derrotados e ficam desapontados. Mas sempre que eu assisti a jogos e estive envolvido em jogos, sempre houve um alto nível de apoio e desejo de que o time se saísse bem."
Day também aprendeu que treinar internacionalmente exigia mais do que simplesmente levar seus métodos existentes e impô-los a um novo país.
Sua experiência na Ásia mudou sua abordagem ao treinamento.
"Eu acho que o que aprendi na Ásia é que você tem que se adaptar imediatamente à cultura do país em que está," ele disse.
"Você tem que garantir que envolva os treinadores locais. Você tem que garantir que seja educado. Você tem que aprender como eles vivem, como treinam, em primeiro lugar.
"E então você tem que trazer suas ideias para isso e encontrar o equilíbrio de garantir que você está colocando o trabalho e o detalhe corretos no que está fazendo, mas também não ultrapassando os limites de como as coisas eram feitas antes.
"Eu acho que se você entrar com essa mentalidade, então os treinadores e jogadores locais estão abertos a ouvir porque eles querem melhorar.
"Mas eu acho que você tem que respeitar todos que estão ao redor desse ambiente, e você tem que passar tempo conversando com as pessoas no país em que está trabalhando.
"Você tem que garantir que está aberto a ideias do que eles tiveram anteriormente.
"E eu acho que isso é um bom ingrediente para você poder trabalhar nesse país e ganhar respeito dos treinadores locais e dos jogadores locais."
Para Day, ganhar esse respeito foi fundamental para melhorar a equipe.
"E eu acho que se você fizer isso, os jogadores respondem, e então eles reagirão e farão como você quer que as coisas sejam feitas para tentar melhorar a equipe," ele disse.
Os resultados deram a Day muito do que se orgulhar.
Bangladesh se qualificou para a fase de grupos dos Jogos Asiáticos pela primeira vez, derrotou o Catar na fase de grupos e também se qualificou para a fase de grupos da Copa do Mundo.
"Nos qualificamos na primeira rodada, o que nunca havia sido feito antes por Bangladesh," disse Day.
"Novamente, uma conquista fantástica.
"Nós vencemos o Catar na fase de grupos, o que seria inaudito."
Day também recorda com carinho os torneios em que Bangladesh começou a redescobrir seu entusiasmo pela seleção nacional.
"Eu realmente gostei de trabalhar com Bangladesh, tendo boas memórias de alguns torneios realmente bons e construindo um elenco de jogadores a partir de um momento muito baixo e em um ponto de ruptura para trazer o futebol de volta e o entusiasmo de volta a Bangladesh," ele disse.
"Nós ganhamos alguns jogos realmente bons, jogamos em alguns torneios realmente bons, nos qualificamos para a fase de grupos da Copa do Mundo, vencemos alguns torneios menores de três nações e recuperamos o entusiasmo no futebol de Bangladesh.
"Isso sempre fará parte de mim e de como as pessoas foram acolhedoras."
No entanto, uma conquista ainda incomoda Day.
O Campeonato SAFF de 2018 representou uma oportunidade de levar o processo de reconstrução ainda mais longe, apenas para Bangladesh não conseguir avançar na fase de grupos.
"Olhando para trás, uma das minhas maiores decepções com a seleção nacional," disse Day.
"Nós vencemos os dois primeiros jogos confortavelmente, e eu acho que pensamos que estávamos nas semifinais e só precisávamos empatar o último jogo.
"E, infelizmente, não fizemos isso.
"Mas o elenco que tivemos, olhando para trás, ainda me decepciona agora porque eu acho que éramos bons o suficiente para vencer aquele torneio."
Day acredita que as circunstâncias tornaram a decepção ainda mais difícil de aceitar.
"Nós fizemos as Olimpíadas, Olimpíadas Asiáticas, e nos qualificamos para a fase de grupos, que é a primeira vez na história," ele disse.
"Tínhamos um bom grupo de jogadores, estávamos realmente em forma, organizados, jogando um bom futebol, e apenas falhamos no último jogo.
"E isso é uma decepção para mim porque eu realmente senti que poderíamos ter vencido aquele campeonato.
"Terminar sendo eliminado por diferença de gols foi realmente um pouco difícil de engolir.
"Mas jogamos algumas coisas realmente boas naquele torneio. Foi apenas um pouco de azar em como tudo se desenrolou.
"Esse foi um dos torneios que se eu pudesse voltar e jogar novamente, esperando que pudéssemos apenas passar por aquele último jogo, eu realmente acredito que teríamos chegado à final."
Apesar de toda a frustração, Day acredita que seu tempo em Bangladesh demonstrou exatamente por que os treinadores devem estar preparados para sair de suas zonas de conforto.
"Eu sempre recomendaria que os treinadores trabalhassem em diferentes países," ele disse.
"Eu acho que isso te dá uma experiência fantástica. Eu acho que você aprende muito, não apenas sobre treinamento, mas sobre a vida.
"Você conhece novas pessoas, vê culturas diferentes. Isso realmente te tira da sua zona de conforto.
"E pode ser difícil quando você tem uma família, porque às vezes sua família não viaja, fica em casa, então há longos períodos longe.
"E isso realmente te testa como pessoa e seu caráter.
"Mas eu tive um tempo fantástico, tive algumas memórias fantásticas e faria isso novamente no futuro.
"É um grande salto e você tem que se comprometer totalmente com isso, mas eu acho que há muitos benefícios em trabalhar no exterior.
"Então sim, eu recomendaria muito fazer isso para qualquer jovem treinador que tenha a oportunidade de seguir esse caminho."