Howe deixou recentemente o Newcastle United após quase cinco anos no comando, tendo levado o clube de uma equipe fora das vagas da Liga dos Campeões para concorrentes europeus regulares e conquistado a Carabao Cup em 2025.
Mas muito antes dos troféus e da linha lateral da Premier League, Day viu algo diferente em Howe.
Os dois foram companheiros de equipe no Bournemouth, e Day se lembra de um jogador cuja natureza tranquila poderia disfarçar o quanto ele entendia sobre futebol.
"Eddie era um jogador muito bom, muito calmo e calculado como jogador também," disse Day. Football Presse..
"E eu acho que você poderia ver isso se ele fosse para a gestão. Eu provavelmente não vi isso como jogador. Eu achava que ele era bastante quieto, mas ele era muito conhecedor e falava e explicava as coisas como capitão e como jogador."
Essa combinação de calma, conhecimento e comunicação se tornou central na carreira de treinador de Howe.
É também algo que Day passou a apreciar mais à medida que sua própria carreira de treinador se desenvolveu, tendo trabalhado em vários níveis do futebol inglês e passado um tempo gerenciando Bangladesh.
Day descreve sua própria abordagem como cada vez mais relaxada, mas diz que isso não significa baixar os padrões.
"Eu acho que meu treinamento é relaxado. Eu gostaria de pensar que há detalhes nisso. Eu gostaria de ajudar os jogadores e dar o máximo de informações que eu puder," ele disse.
"Eu gostaria de ouvir de volta dos jogadores e obter o feedback deles também."
"Eu acho que há muita pressão sobre os jogadores para se apresentar e se sair bem."
"Então eu acho que meu treinamento, à medida que envelheci, se tornou mais relaxado agora. Não é o fato, ou não é que eu não me importo ou não sou tão rigoroso ou disciplinado, isso tudo ainda está lá. Mas eu acho que a maneira como isso é entregue mudou agora."
Day acredita que a experiência ensina aos treinadores que não há uma única maneira de gerenciar um vestiário.
"Eu acho que você se torna um pouco mais tranquilo à medida que envelhece e percebe que, para tirar o melhor dos jogadores, há diferentes maneiras de fazer isso," ele disse.
"E às vezes é sendo realmente relaxado e aberto e tendo conversas. Outras vezes, você pode ter que ser um pouco mais rigoroso em sua abordagem."
Essa ênfase na comunicação é algo que Day acredita separar treinadores eficazes daqueles que simplesmente possuem conhecimento tático.
"Eu acho que para tirar o melhor das pessoas agora, você precisa ter uma boa maneira de se portar e ser capaz de entregar, e o que você está entregando faz sentido, e as informações que você está dando estão corretas," ele disse.
"Então eu acho que os jogadores compram o que você está fazendo."
Para Day, isso é parte do que fez Howe se destacar.
Ele se lembra de alguém que não era necessariamente a personalidade mais barulhenta no vestiário, mas que tinha um entendimento detalhado do jogo e estava disposto a compartilhá-lo.
"Eu sei que ele é realmente dedicado, ele é realmente trabalhador, ele é realmente detalhista em todo o seu trabalho," disse Day.
"Ele espera que todos sejam iguais."
Essa atenção aos detalhes também ajudou a convencer Day de que Howe era alguém de quem ele poderia aprender quando começou a se mover para o treinamento.
O próprio caminho de treinamento de Day foi moldado em parte por recomendações de Howe e Wenger. A Federação de Futebol de Bangladesh confirmou anteriormente que a dupla recomendou Day para sua Licença UEFA A enquanto ele passava do treinamento juvenil para o futebol sênior.
Não era apenas uma relação profissional, também.
"Ele é uma pessoa fantástica," disse Day.
"Ele sempre tentou me ajudar se eu já liguei para ele ou precisei de jogadores emprestados, você sabe, quando comecei a treinar."
Essa disposição para ajudar é algo que Day se lembra tão fortemente quanto o conhecimento futebolístico de Howe.
"Fiquei muito feliz quando ele obviamente assumiu o Bournemouth porque era um clube que ele estava muito próximo," disse Day.
Day já havia experimentado a importância de entender um ambiente durante seu próprio tempo trabalhando no exterior.
Quando ele assumiu o comando de Bangladesh, aprendeu que um treinador não poderia simplesmente chegar com um conjunto de ideias e esperar que todos as aceitassem. Ele teve que entender as pessoas, a cultura e o ambiente do futebol primeiro.
"Eu acho que o que aprendi na Ásia é que você tem que se adaptar imediatamente à cultura do país em que está," ele disse.
"Você tem que garantir que envolva os treinadores locais. Você tem que garantir que seja educado. Você tem que aprender como eles vivem, como treinam, antes de tudo."
O princípio era encontrar um equilíbrio entre introduzir novas ideias e respeitar aquelas que já estavam lá.
"E então você tem que trazer suas ideias para isso e encontrar o equilíbrio de garantir que você está fazendo o trabalho e os detalhes corretos no que está fazendo, mas também não ultrapassando os limites de como as coisas foram feitas antes."
Day acredita que essa abordagem é aplicável onde quer que um treinador trabalhe.
"Eu acho que se você entrar com essa mentalidade, então os treinadores e jogadores locais estão abertos a ouvir porque eles querem melhorar," ele disse.
"Mas eu acho que você tem que respeitar todos que estão ao redor desse ambiente, e você tem que passar tempo conversando com as pessoas no país em que está trabalhando."
"Você tem que garantir que esteja aberto a ideias do que eles tiveram anteriormente."
"E eu acho que isso é um bom ingrediente para você poder trabalhar nesse país e obter respeito dos treinadores locais e dos jogadores locais."
"E eu acho que se você fizer isso, os jogadores respondem, e então eles reagirão e farão como você quer que as coisas sejam feitas para tentar melhorar a equipe."
É talvez por isso que a avaliação de Day sobre Howe permaneceu tão positiva, apesar do capítulo do Newcastle agora estar fechado.
O ex-companheiro de equipe viu um jogador que era calmo, conhecedor e cada vez mais disposto a se comunicar. Ele então assistiu a essas mesmas características se desenvolverem nas fundações de uma carreira de treinador que levou Howe das ligas inferiores do Bournemouth à Premier League, Europa e um grande troféu.
Day não acredita que a transformação foi tão dramática quanto pode parecer do lado de fora.
O treinador estava lá no jogador o tempo todo.
"Eddie era um jogador muito bom, muito calmo e calculado como jogador também," disse Day.
O ex-companheiro de equipe do Bournemouth descreveu a saída de Howe do Newcastle United como o fim de um capítulo para um treinador que ele sempre considerou excepcionalmente inteligente.
"E eu acho que você poderia ver isso se ele fosse para a gestão."
Para alguém que subsequentemente passou anos tentando entender como tirar o melhor dos futebolistas, esse julgamento carrega um peso adicional.
Day aprendeu a valorizar detalhes sem perder o lado humano do treinamento, a ser exigente sem tornar cada interação confrontacional e, acima de tudo, a se comunicar de uma maneira que permita aos jogadores entender e acreditar no que estão sendo solicitados a fazer.
Essas qualidades eram aparentes em Howe muito antes de ele se tornar um treinador da Premier League.
E com Howe agora considerando o que vem a seguir, o antigo companheiro de equipe de Day pode olhar para trás em uma carreira de treinador que parece ter cumprido a promessa que seu ex-colega detectou todos aqueles anos atrás.