O meio-campista marcou sua primeira titularidade na Premier League em 18 meses com um belo gol de abertura na vitória do Tottenham Hotspur por 3-1 na segunda-feira, após passar o período se recuperando de uma lesão no ligamento cruzado anterior. Ele colocou a bola no ângulo superior antes de beijar o emblema do Tottenham durante sua celebração.
O gesto gerou críticas de alguns torcedores do Coventry City, que vaiaram Maddison durante a partida, apesar de sua longa conexão com o clube onde sua carreira começou.
Maddison explicou nas redes sociais que a celebração havia sido planejada como uma homenagem às pessoas que o apoiaram durante sua reabilitação. Ele disse: "Eu já havia planejado meu primeiro gol de volta. Eu estava beijando o emblema deste clube que me apoiou e apoiou minha família nos dias mais sombrios da minha carreira nos últimos 18 meses.
"Eu absolutamente adoro e amo o Coventry City. Todos os meus amigos próximos e familiares sabem disso. Sou um fã e sempre serei, e eu 100% me desculpo com qualquer um que achou que o momento foi ruim, já que meu primeiro gol de volta aconteceu de ser contra o clube da minha cidade natal.
"Boa sorte para Frank e os meninos pelo resto da temporada. PUSB."
O retorno do jogador de 29 anos ao time titular foi um marco pessoal após um longo período fora dos gramados. O gol foi o seu primeiro na Premier League em 610 dias e ajudou o Tottenham a conquistar sua primeira vitória na liga da temporada.
O Coventry empatou com Jack Rudoni, mas os gols do segundo tempo de Omar Marmoush e Ben Davies garantiram os pontos para os Spurs. O resultado tirou o Tottenham da zona de rebaixamento e o colocou na 16ª posição.