O internacional da Jamaica, 28, juntou-se ao Villa vindo do Bayer Leverkusen no verão de 2021 e foi emprestado à Roma em agosto de 2025, apenas para o clube da Serie A rescindir o contrato antecipadamente em janeiro, após ele ter conseguido apenas duas assistências em 11 partidas.
Bailey retornou ao Villa Park e participou mais regularmente na segunda metade da temporada, contribuindo com um gol e uma assistência em 19 aparições enquanto o Villa garantiu um quarto lugar e a qualificação para a Liga dos Campeões.
O Hull, que está prestes a jogar na Premier League na próxima temporada, manteve discussões com o Villa e os representantes de Bailey, com o clube promovido supostamente pressionando por uma transferência permanente em vez de um empréstimo. O lado turco Trabzonspor e o clube da La Liga Celta de Vigo também foram creditados com interesse no ponta, embora se reporte que ele prefira ficar na Inglaterra se um movimento adequado puder ser arranjado.
Bailey tem contrato no Villa Park até o verão de 2027, com o clube mantendo uma opção por mais um ano.
O Villa não fez segredo de sua disposição em negociá-lo neste verão, enquanto busca reformular suas opções de ataque enquanto se prepara para uma primeira campanha na Liga dos Campeões desde seu retorno à competição, dando a Unai Emery um incentivo para liberar espaço e recursos para mais adições ao seu elenco antes do início da nova temporada.
Bailey fez mais de 140 aparições pelo Villa desde sua chegada, marcando 22 gols e fornecendo 24 assistências, e foi uma parte fundamental da equipe que alcançou as quartas de final da Liga dos Campeões há duas temporadas.
Sua campanha mais produtiva ocorreu em 2023-24, quando esteve diretamente envolvido em 19 gols apenas na Premier League, embora tenha lutado para reproduzir consistentemente essa forma desde então, contribuindo para a disposição do Villa em considerar ofertas por ele neste verão.