O meio-campista de 30 anos assinou um contrato de dois anos com o clube sardo por uma quantia não divulgada, retornando a uma liga que experimentou durante um empréstimo de uma temporada na Sampdoria em 2022-23, antes de o Leicester pagar ao Tottenham Hotspur cerca de £10 milhões por seus serviços no verão de 2023.
Winks fez 109 aparições em todas as competições pelos Foxes e teve um papel proeminente na conquista do título da Championship em sua primeira campanha, mas sua posição no King Power Stadium deteriorou-se rapidamente a partir de então, conforme relatado pela BBC Sport.
Um dos maiores salários do clube, o ex-internacional inglês repetidamente se viu excluído. Ruud van Nistelrooy o deixou de fora nos últimos momentos da campanha da primeira divisão de 2024-25, enquanto o clube deslizava em direção ao rebaixamento, e embora o rebaixamento para a Championship tenha trazido um retorno, Marti Cifuentes posteriormente o banhou do elenco mais uma vez.
Gary Rowett, sucessor de Cifuentes, trouxe Winks de volta ao time, mas qualquer perspectiva de reparar seu relacionamento com a torcida evaporou em abril, quando uma troca furiosa com um torcedor ao embarcar no ônibus da equipe após uma derrota em Portsmouth o transformou em um ímã de frustração. Ele passou suas últimas semanas com a camisa do Leicester sendo vaiado por grandes partes da torcida da casa toda vez que a bola chegava até ele.
A desastrosa temporada do Leicester terminou em um segundo rebaixamento consecutivo, condenando os campeões da Premier League de 2016 à League One, e deslocar um de seus jogadores mais bem pagos da folha de pagamento havia se tornado uma prioridade clara enquanto o clube planejava sua reconstrução.
O Cagliari, que garantiu seu status na Serie A com um jogo de sobra na última temporada, acredita que a compostura e a qualidade de Winks em posse trarão um controle bem-vindo ao seu meio-campo antes da campanha de 2026-27, e o inglês espera que o novo começo reviva uma carreira que havia estagnado gravemente deste lado do Canal.