Jackett morreu na quinta-feira, com sua morte confirmada por vários clubes e pela Associação de Gerentes de Liga na sexta-feira. Ele nasceu em Watford em 5 de janeiro de 1962 e passou toda a sua carreira profissional de dez anos no Watford, fazendo 428 aparições e ganhando 31 seleções pela Gales como defensor ou meio-campista canhoto.
Sua carreira como treinador começou no Watford durante a temporada 1996-97, após um período como assistente de Ian Holloway no Queens Park Rangers. Ele passou a treinar o Swansea City, Millwall, Wolves, Rotherham United, Portsmouth e Leyton Orient ao longo de quase 30 anos no banco, assumindo o comando de mais de 900 jogos no total.
Ele conquistou promoção em três clubes diferentes. No Swansea, nomeado em 2004, ele levou o clube à promoção da League Two em sua primeira temporada e venceu o EFL Trophy e a FAW Premier Cup. No Millwall, onde treinou por seis anos a partir de 2007, ele venceu a final do play-off da League One em 2010 e alcançou uma semifinal da FA Cup contra o Wigan Athletic em sua última temporada antes de renunciar em 2013.
Ele se juntou ao Wolves mais tarde naquele ano, com o clube na League One após rebaixamentos consecutivos. Ele entregou uma promoção imediata, vencendo o título da League One com um recorde de 103 pontos -- ainda o recorde de todos os tempos da divisão. O Wolves chegou perto de uma vaga nos play-offs na temporada seguinte antes de ser demitido após a aquisição do clube pela Fosun International.
Ele posteriormente treinou o Rotherham United, onde sua equipe evitou o rebaixamento por pouco, antes de assumir o Portsmouth de 2017 a 2021. No Fratton Park, ele alcançou os play-offs da League One em 2019 e 2020, vencendo o EFL Trophy na primeira dessas temporadas e terminando como vice-campeão na segunda.
Seu último papel como treinador foi no Leyton Orient. Ele voltou ao futebol como diretor de futebol no Gillingham em janeiro de 2023, antes de se afastar em novembro de 2024 por motivos de saúde.
A homenagem do Millwall o descreveu como "um dos maiores treinadores da história dos Lions" e "um homem que deu aos torcedores dos Lions momentos para lembrar a vida toda", acrescentando: "Kenny treinou mais de 300 jogos durante seu tempo no clube, levando os Lions à promoção da League One e a uma semifinal da FA Cup. Descanse em paz, Kenny."
O Wolves disse: "Kenny levou o clube ao seu incrível título da League One, quebrando recordes e lançou as bases para o clube como o conhecemos hoje. Os pensamentos de todos no Wolves estão com a família e amigos de Kenny neste momento."
O diretor executivo da LMA, Richard Bevan, ofereceu talvez o resumo mais completo de uma carreira construída sobre substância em vez de barulho.
"Kenny se destaca como um dos treinadores mais respeitados que atuaram na EFL, um líder extremamente capaz cujo trabalho ao longo de quatro décadas deixou uma influência duradoura em muitos jogadores, treinadores e colegas que se beneficiaram de sua orientação. Ele incorporou tudo o que gostamos de ver em um treinador: humildade, profissionalismo e um profundo cuidado por seus jogadores e funcionários. Ele melhorou cada clube que serviu e fez isso com dignidade silenciosa ao longo de sua carreira."
Ao longo de Watford, Swansea, Millwall, Wolves, Rotherham, Portsmouth e Leyton Orient, essa dignidade silenciosa deixou uma marca que sobreviveu a cada banco que ocupou.