Ele foi um jogador da academia da Atalanta que chegou à Serie A ainda adolescente, um jovem do Milan que de repente compartilhou um vestiário com Paolo Maldini, Andriy Shevchenko e Gennaro Gattuso, um meio-campista do Celtic que ganhou um título escocês e jogou na Liga dos Campeões, e um veterano que acumulou 314 aparições na Serie A. Ele se aposentou em 2018 e rapidamente se voltou para o treinamento.
Agora com 45 anos, Donati está em busca de sua próxima oportunidade como treinador após sua breve passagem pela Sampdoria, que terminou em outubro de 2025. A Sampdoria o contratou em julho daquele ano, descrevendo-o como um treinador com experiência no futebol italiano e internacional e uma identidade clara no futebol, antes de encerrar seu mandato após nove partidas competitivas.
Para Donati, no entanto, a história não se trata de uma sucessão de empregos. Trata-se do que ele aprendeu com cada um deles.
O importante é deixá-los passar rapidamente, tanto os bons quanto os maus. Especialmente os maus, mas também os bons."
Porque no final sempre há algo novo para fazer no dia seguinte," Donati diz Football Presse.
Essa atitude está enraizada em sua carreira como jogador.
Ele se destacou na Atalanta antes de se mudar para o AC Milan em 2001. Ele retornaria a Bergamo e jogaria por Parma, Torino, Sampdoria, Messina, Bari, Palermo e Hellas Verona antes de se mudar para a Escócia, onde representou o Celtic e o Hamilton Academical. Ao longo de sua carreira, ele fez 314 aparições na Serie A e 72 na Premiership Escocesa.
Mas a experiência no Milan permanece um dos momentos definidores.
O começo foi muito bonito porque cheguei à Serie A logo quando era jovem, depois fui para o Milan imediatamente."
Eu pensei que tinha tocado o céu, mas em vez disso não permaneci focado, não fiquei atento, porque pensei que estava feito."
Então eu caí um pouco, e depois houve a subida novamente."
Donati tinha apenas 20 anos e de repente se viu cercado por jogadores que ele havia crescido assistindo.
Eu tinha 20 anos, e era um pouco estranho para mim treinar com jogadores como Maldini, Shevchenko, Gattuso e tantos outros."
Era algo realmente enorme, e talvez do ponto de vista mental eu não estivesse pronto para lidar com uma situação assim, para lidar com 80.000 pessoas no San Siro."
Isso me segurou um pouco, me bloqueou um pouco."
Foi uma lição difícil, mas que eventualmente se tornou parte de sua filosofia de treinamento.
Você tem que aprender com tudo, com as coisas boas, mas especialmente com as coisas ruins, como lidar com elas, como melhorá-las, como enfrentá-las na próxima vez que acontecerem."
Sua educação como treinador também foi moldada pelos técnicos que encontrou como jogador, particularmente Carlo Ancelotti, Gian Piero Gasperini e Gian Piero Ventura.
Cada treinador tem suas próprias características, sua própria maneira de fazer as coisas, tanto dentro quanto fora de campo."
Hoje em dia, o futebol não é apenas tática ou apenas treinamento. O futebol é gerenciar toda a situação em 360 graus, tudo dentro de campo, fora de campo, psicologicamente."
Donati diz que Gasperini e Ventura foram particularmente importantes para ajudá-lo a entender as razões por trás das decisões táticas.
Eles foram os que me fizeram entender o porquê e como as coisas eram feitas."
Sua memória do time de Palermo de Gasperini é reveladora. Os resultados foram ruins, mas Donati ainda acredita que o futebol era bom.
Com Gasperini no Palermo, as coisas não foram bem do ponto de vista dos resultados, mas jogamos um futebol incrível, um futebol bonito, um futebol que, de acordo com minhas próprias ideias também, estava certo."
É uma crença que o acompanhou na gestão: bom futebol e bons resultados nem sempre têm tempo suficiente para se tornarem a mesma coisa.
Infelizmente no futebol, às vezes isso não significa que deve levar a resultados também. No mundo de hoje, os resultados são muito importantes e há muito pouco tempo para alcançar as coisas."
Você tem que tentar alcançá-los imediatamente, porque caso contrário, eles te demitem."
A própria carreira de Donati como treinador lhe deu os dois lados desse argumento.
Ele começou na Escócia como treinador técnico no Kilmarnock antes de retornar à Itália com a Sambenedettese. No Legnago Salus, ele encontrou sua plataforma inicial mais forte, levando o clube de volta à Serie C após vencer o título da Serie D 2022/23. O Legnago então terminou em sexto na Serie C em 2023/24 e alcançou os play-offs de promoção.
Isso levou à mudança para o exterior que ele vinha construindo.
O Athens Kallithea contratou Donati em junho de 2024, dando-lhe sua primeira oportunidade de treinar na primeira divisão da Grécia. Ele saiu em dezembro após 14 partidas na liga, mas a experiência reforçou sua crença de que a maneira como um time joga pode importar mesmo quando os resultados ainda não estão lá.
A experiência na Grécia foi muito positiva. Jogamos um futebol bonito."
Até o treinador da seleção grega veio me parabenizar porque nunca tinham visto um futebol assim."
Mas novamente, houve um problema.
Nós não havíamos vencido jogos."
Receber elogios sem vencer jogos foi muito interessante."
Essa experiência explica por que Donati continua atraído pelo futebol fora da Itália.
É também por isso que eu gostaria de voltar ao exterior, porque talvez fora da Itália o futebol seja apreciado um pouco mais, de uma maneira diferente."
Sua oportunidade na Sampdoria foi diferente. Foi um retorno a um clube que ele havia representado como jogador, e a nomeação fazia parte de uma tentativa mais ampla de reconstruir o clube em torno de uma estrutura de futebol mais jovem e moderna.
Durou apenas três meses.
A Sampdoria demitiu Donati em 18 de outubro de 2025.
Até hoje, ele permanece sem clube. Sua última posição oficial como treinador é, portanto, ainda na Sampdoria, mas a ambição expressa para Football Presse é inconfundível.
Meu plano é voltar a treinar o mais rápido possível, porque é a coisa que eu mais gosto de fazer, então espero que isso aconteça novamente em breve."
Enquanto isso, ele diz que tem assistido muito futebol da Serie A e da Serie B, fazendo o que os treinadores fazem quando estão entre empregos: observando, pensando e procurando a próxima ideia.
E talvez isso seja a coisa mais reveladora sobre Donati.
Ele não fala como um treinador que acredita que sua melhor oportunidade já passou. Ele fala como alguém que vê cada revés como parte da educação.
Aconteça o que acontecer, você tem que pensar em enfrentar o dia seguinte e tentar fazer melhor."
Para um meio-campista que uma vez descobriu que chegar ao Milan não era o mesmo que se estabelecer, essa filosofia percorreu um longo caminho.
O próximo capítulo da carreira de treinador de Massimo Donati ainda não foi escrito. Mas ele ainda está esperando pelo próximo dia.