Desde presidir o Ipswich Town até liderar o projeto que criou o St George's Park e, mais tarde, supervisionar o conselho consultivo da Football Association para as seleções nacionais da Inglaterra, ele teve uma visão única do jogo moderno.
No entanto, quando perguntado sobre o legado de Gareth Southgate, Sheepshanks não começa com finais ou semifinais.
Ele começa com a cultura.
"Eu acho que Sir Gareth Southgate merece um enorme crédito pelo que ele conquistou," Sheepshanks diz Football Presse.
A Inglaterra chegou a duas finais do Campeonato Europeu e duas semifinais da Copa do Mundo durante os oito anos de Southgate no comando, enquanto o caminho mais amplo da Inglaterra floresceu desde que o St George's Park abriu suas portas em 2012.
Para Sheepshanks, essas conquistas não são coincidência.
"A primeira razão para construir o St George's Park foi um lar para as seleções da Inglaterra. Eu diria que essa primeira razão foi em grande parte cumprida porque agora estamos chegando regularmente a finais e semifinais.
"A seleção feminina venceu o Europeu duas vezes. Os sub-21 venceram duas vezes sob Lee Carsley. Quero dizer, é realmente fantástico."
Embora os resultados importem, Sheepshanks acredita que a maior contribuição de Southgate foi transformar o ambiente ao redor da seleção inglesa.
"Havia uma terrível espécie de facções de jogadores do Manchester United sentados em um canto, Chelsea em outro ou algo assim.
"Estou provavelmente exagerando, mas era verdade.
"E Gareth Southgate foi quem realmente quebrou isso, e Thomas deu continuidade brilhantemente."
Durante anos, os acampamentos da Inglaterra eram frequentemente retratados como coleções de cliques rivais de clubes em vez de seleções unidas.
Southgate, segundo Sheepshanks, alterou fundamentalmente essa mentalidade.
"Ele foi fenomenal em como uniu a Inglaterra para se tornar como o Clube Inglaterra, se você quiser."
Essa abordagem não surpreendeu alguém que trabalhou de perto com ele.
Sheepshanks presidiu o conselho consultivo da FA, reunindo especialistas de esportes de elite, liderança e desempenho para apoiar a equipe técnica da Inglaterra com total confiança.
Em vez de adivinhar táticas, o grupo desafiou os treinadores a pensar de forma diferente.
"A ideia é expandir o pensamento e abordá-lo de ângulos diferentes de uma maneira completamente segura e confidencial."
Um exemplo ficou com ele.
"Então, o exemplo que usei no livro foi 2018, quando estávamos indo para a Rússia e era a primeira campanha de Copa do Mundo de Gareth como treinador.
"Ele realmente queria mudar toda a maneira como as seleções da Inglaterra viajavam, como interagiam localmente, que não eram vistas como arrogantes e distantes, mas que se engajavam com o povo local e assim por diante.
"Gareth tinha um título que era, 'Como eu organizaria o melhor acampamento de treinamento possível na Rússia?'
"Esse era o assunto.
"Todo mundo entra e se empilha com ideias.
"Não é que ele não tenha ideias próprias, porque sempre tem, mas a ideia é expandir o pensamento."
Essa disposição para aprender, acredita Sheepshanks, define Southgate.
"Ele é um homem notável.
"Ele se envolve em tudo que eu acabei de falar.
"Ele vive sua vida como um aprendiz ao longo da vida.
"Ele é curioso e quer encorajar outros que trabalham com ele a serem iguais."
Essas qualidades filtraram diretamente pela seleção.
"Esses eram seus jogadores.
"Ele foi fenomenal em como uniu a Inglaterra para se tornar como o Clube Inglaterra."
Sheepshanks vê Southgate como o exemplo perfeito do caminho de treinamento que o St George's Park foi projetado para criar.
"O fato de que ele realmente treinou os sub-21...
"Foi provavelmente metade por design e metade por sorte como se desenrolou."
O caminho de Southgate através das equipes de desenvolvimento da Inglaterra significava que ele entendia a cultura antes de assumir o cargo sênior.
Seu estilo de liderança também refletiu a filosofia educacional que Sheepshanks esperava que sustentasse o St George's Park.
"Todo dia é um dia de aprendizado.
"Vou continuar aprendendo até o dia em que eu cair.
"Isso requer uma certa fome de querer continuar aprendendo."
Essa mesma mentalidade, ele acredita, foi central para o sucesso de Southgate.
A Inglaterra acabou caindo por pouco na longa espera por um grande troféu, perdendo finais sucessivas do Campeonato Europeu antes de chegar a outra semifinal da Copa do Mundo.
"Eu fiquei mortificado.
"Eu estava lá em Berlim quando perdemos na final para a Espanha.
"Estávamos a apenas um gol de distância."
Apesar da decepção, Sheepshanks continua convencido de que a trajetória da Inglaterra mudou fundamentalmente.
"Eu realmente disse há muito tempo que iríamos ganhar até 2026.
"Se você se envolver no pensamento Kaizen--ganhos marginais incrementais, melhoria ao longo da vida--então, por definição, um dia você vai chegar lá.
"E eu acredito apaixonadamente que vamos chegar lá."
Para Sheepshanks, o legado de Southgate nunca foi simplesmente levantar um troféu.
Foi sobre mudar a Inglaterra de uma coleção de jogadores talentosos em uma verdadeira cultura do futebol.
E, aos olhos dele, essa transformação deu a quem o seguir a base mais forte que a seleção nacional desfrutou por gerações.