Oliver Glasner, Andoni Iraola e Alvaro Arbeloa foram todos mencionados como possíveis opções para o cargo nas últimas semanas.
Foi confirmado na terça-feira, no entanto, que Ruben Amorim assumirá como treinador principal, assinando um contrato que vai até o verão de 2029.
Amorim estava sem clube desde que foi demitido pelo Manchester United no inverno, tendo passado vários anos à frente do Sporting Lisbon antes de sua mudança para a Inglaterra.
De acordo com Sky Sport Italia, o homem de 41 anos quer trazer dois jogadores com ele para o AC Milan que ele treinou anteriormente durante seu tempo em Portugal.
Os alvos são o meio-campista Morten Hjulmand, 26, e o atacante Francisco Trincao, também 26.
Relatórios sugerem que tanto Hjulmand quanto Trincao estão entre as principais prioridades de Amorim para novas contratações neste verão, enquanto ele começa a reformular o elenco do Milan.
Trincao também foi recentemente vinculado a vários clubes ingleses de destaque, incluindo Liverpool, Chelsea e Arsenal, adicionando competição a qualquer movimento.
O contrato do ponta português com o Sporting vai até o verão de 2030, dando ao clube da Primeira Liga uma forte posição de negociação sobre qualquer venda.
Hjulmand há muito está vinculado a uma saída do Sporting, com interesse relatado no meio-campista dinamarquês vindo anteriormente de clubes como Liverpool, Manchester United e Atletico Madrid.
Seu contrato com o clube português vai até o verão de 2028.
A familiaridade de Amorim com ambos os jogadores de seu tempo no Sporting é entendida como um fator significativo por trás de seu interesse, com o novo treinador do Milan ansioso para construir seu elenco em torno de jogadores cujas qualidades e características ele já conhece bem.
Garantir qualquer um dos jogadores provavelmente exigirá que o Milan iguale a avaliação do Sporting, dado o nível de interesse já demonstrado por outros clubes em toda a Europa, embora o relacionamento pessoal de Amorim com ambos os jogadores possa se mostrar decisivo em qualquer negociação.
A hierarquia do AC Milan deve apoiar os pedidos de transferência do novo treinador, enquanto ele busca causar um impacto imediato após a saída de Allegri e a decepção da última temporada.
Hjulmand se estabeleceu como um dos meio-campistas defensivos mais completos do futebol português desde sua mudança para o Sporting, com seu perfil físico e leitura de jogo vistos como uma combinação natural para as demandas táticas de Amorim.
Trincao, por sua vez, continuou a desenvolver sua reputação como uma ameaça criativa de ataque a partir de posições abertas, com seu produto final e habilidade de drible tornando-o um alvo cobiçado em várias ligas neste verão.