Amorim foi confirmado como o novo treinador do Milan e trabalhou anteriormente com o uruguaio no Sporting antes de levá-lo para Old Trafford.
O United contratou Ugarte do Paris Saint-Germain em 2024 por uma quantia de £42 milhões, mas a transferência não conseguiu entregar o impacto esperado.
Muito se esperava do meio-campista defensivo, dada sua reputação como um dos mais agressivos ganhadores de bola da Europa, e essa reputação só cresceu uma vez que a chegada de Amorim ao United parecia confirmar um papel de longo prazo para seu ex-jogador.
Em vez disso, o meio-campista começou apenas 30 jogos na liga em duas temporadas e caiu ainda mais na hierarquia uma vez que Kobbie Mainoo recuperou seu lugar na segunda metade da última temporada.
Michael Carrick indicou a Ugarte que ele não faz parte de seus planos de longo prazo no clube.
O United já trouxe o meio-campista brasileiro Ederson do Atalanta e está preparando uma oferta pelo Mateus Fernandes do West Ham, apertando ainda mais o caminho de Ugarte de volta ao time.
Com seu futuro em Old Trafford efetivamente encerrado, Ugarte instruiu seu agente, Jorge Mendes, a encontrar um novo clube para ele.
Mendes desde então abriu discussões com o Milan sobre um possível acordo.
Amorim trabalhou com Ugarte durante um período de sucesso no Sporting antes de a dupla se reunir em Manchester, onde as expectativas eram altas após a chegada do treinador.
Apesar dessa familiaridade, Ugarte nunca conseguiu justificar sua taxa de transferência durante seu tempo sob Amorim no United, com suas aparições se tornando cada vez mais limitadas à medida que o treinador português buscava outras opções no meio-campo.
O Milan, que não conseguiu se classificar para a Liga dos Campeões após terminar em quinto na Serie A na última temporada, agora está explorando se uma reunião na Itália poderia dar ao meio-campista o recomeço que ele não conseguiu encontrar na Premier League.
Para Ugarte, uma mudança para San Siro representaria uma chance de reconstruir sua reputação longe do escrutínio que o seguiu durante seu tempo na Inglaterra.
O United, por sua vez, continua a reformular suas opções no meio-campo enquanto busca se afastar de um jogador que chegou com considerável promessa, mas nunca se estabeleceu no time.