Diawara, nascido em Paris em 13 de janeiro de 2006, passou pelas academias do FC Solitaires Paris e CA Paris-Charenton antes de se juntar à base do Troyes em 2020, fazendo sua estreia no time principal em novembro de 2024 na Coupe de France.
A transferência é um contrato permanente no valor de cerca de €3 milhões, com Diawara recebendo a camisa número 13 em um contrato que vai até junho de 2031. Ele ajudou o clube a conquistar o título da Ligue 2 e garantir a promoção para a Ligue 1 na última temporada, fazendo 17 aparições entre liga e copa nacional.
Ele é a terceira contratação do AC Milan para o verão, após Mario Gila e Gonçalo Ramos, e também estava atraindo o interesse do Rangers antes de optar pelo San Siro.
Um defensor canhoto capaz de jogar como zagueiro ou lateral-esquerdo, Diawara deu seus primeiros comentários como jogador do Milan através dos canais oficiais do clube.
"Acredito que o dia em que eu ver o San Siro ficará gravado na minha mente para sempre. Mal posso esperar para fazer minha estreia e conhecer os torcedores rossoneri, meus companheiros de equipe e toda a equipe. Eu amo futebol desde menino e, pouco a pouco, estou vivendo meu sonho de infância.
"Eu nasci com uma bola aos meus pés, e toda vez que entro em campo, faço isso para dar 200 por cento," ele disse.
Perguntado sobre o que significa para ele se juntar ao Milan, Diawara descreveu a transferência como a realização de uma ambição de vida.
"Um clube histórico, um clube lendário. O Milan tem San Siro, o estádio mais bonito do mundo. Estou animado, mal posso esperar para fazer minha estreia, para conhecer os torcedores, meus companheiros de equipe... Eu ainda não absorvi tudo isso completamente. Eu ainda não marquei um gol, mas tenho certeza de que no dia em que isso acontecer, eu carregarei comigo para sempre. Quando penso no que está por vir, será incrível compartilhar o campo com jogadores assim. Primeiro de tudo, quero me estabelecer, e depois espero trazer algo para o grupo," ele disse.
Ele acrescentou que sua educação futebolística começou cedo.
"Comecei a jogar aos sete anos, na escola. Sou apaixonado por futebol desde criança, toda vez que entro em campo, tento dar 200 por cento, e pouco a pouco estou vivendo meu sonho," disse Diawara.