Trubin, 24, heeft al een connectie met Roberto De Zerbi -- de twee werkten samen bij Shakhtar Donetsk voordat de Italiaan Oekraïne verliet in 2022. Trubin heeft publiekelijk gesproken over de impact die De Zerbi had op zijn ontwikkeling en de wens om opnieuw met hem samen te werken. Die eerdere relatie geeft Tottenham een betekenisvol voordeel ten opzichte van andere concurrerende clubs.
De Oekraïense doelman maakte dit seizoen 50 competitieve optredens voor Benfica, hield 13 keer de nul in de Portugese Primeira Liga en kreeg slechts 20 doelpunten tegen in 32 competitiewedstrijden. Zijn reddingspercentage van 75,51 procent behoorde tot de beste in Europa. Hij kwam ook in alle 14 Champions League-optredens van Benfica in actie en scoorde een dramatisch doelpunt met het hoofd in de blessuretijd tegen Real Madrid dat de plaats van de club in de knock-outfase veiligstelde.
Zijn afkoopsom staat op €100 miljoen -- een bedrag dat Benfica heeft vastgesteld als een plafond, niet als een doel. De club uit Lissabon staat ernaar verluidt voor open om een bedrag aanzienlijk onder dat plafond te onderhandelen, met berichten uit Portugal die suggereren dat een deal in de regio van €40 miljoen tot €45 miljoen realistisch is.
De overstap is afhankelijk van het vertrek van Vicario. De Italiaanse doelman, die in 2023 voor £17 miljoen van Empoli is overgenomen, is het hele seizoen al in verband gebracht met Inter Milan. Hij was De Zerbi's eerste keuze als keeper bij de aanstelling van de Italiaan in maart, maar zijn positie bij de club is sindsdien onder de loep genomen, met berichten die suggereren dat de nieuwe manager twijfels heeft over zijn geschiktheid op lange termijn. De interesse van Inter blijft bestaan.
Tottenham houdt ook Bart Verbruggen van Brighton in de gaten als een alternatieve doelman, maar de combinatie van Trubin's leeftijd, Europese pedigree en bestaande relatie met De Zerbi maakt hem de aantrekkelijkere optie.
Zijn contract bij Benfica loopt tot juni 2028. Hij heeft 27 senior caps voor Oekraïne en wordt verwacht deel te nemen aan hun aankomende UEFA Nations League-wedstrijden voor de Wereldbekerpauze.