Sterling voegde zich in februari bij de Nederlandse club nadat Chelsea zijn contract had ontbonden, dat hem £325.000 per week betaalde, na een periode van langdurige ballingschap onder Enzo Maresca. Hij tekende een kortetermijnovereenkomst bij Feyenoord onder sterk verlaagde voorwaarden, in de hoop zijn vorm en zelfvertrouwen te heropbouwen voor het Wereldkampioenschap.
Het liep niet zoals gepland. Sterling speelde acht keer gedurende het seizoen, verzamelde 333 minuten en droeg bij met één assist. Hij slaagde er niet in te scoren. Nederlandse publicatie Algemeen Dagblad bevestigde dat Feyenoord niet van plan is zijn verblijf te verlengen, waarbij de club intern de samenwerking als een mislukking bestempelde.
Hoofdcoach Robin van Persie verdedigde Sterling tegen wat hij beschreef als overmatige cynisme in de Nederlandse media, sprak na de laatste optreden van de 31-jarige van het seizoen.
"Hij had soms pech. Maar er waren ook een aantal momenten waarop hij in een goede positie was. Persoonlijk heb ik moeite met het cynisme dat hem omringt. Ik denk dat respect meer op zijn plaats is. Hij heeft 200 doelpunten gescoord in Engeland en 82 interlands gespeeld. En dat is ongeacht of je denkt dat hij goed speelt of niet. Maar ik denk dat de manier waarop we hiermee omgaan als voetballand echt heel slecht is."
Feyenoord eindigde als tweede in de Eredivisie, 19 punten achter kampioen PSV Eindhoven, en heeft zich gekwalificeerd voor de Champions League van volgend seizoen. Sterlings contract loopt eind juni af, waardoor hij voor de tweede keer in vier maanden zonder club komt te zitten.