Spurs zijn nog steeds zonder overwinning met slechts twee punten en twee doelpunten uit hun eerste vijf wedstrijden, een scherpe tegenstelling tot de optimisme dat werd opgewekt door de verbeterde vorm onder Roberto De Zerbi aan het einde van het vorige seizoen en bijna £400 miljoen dat in de zomer is uitgegeven.
Robertson, een van de tien nieuwe aanwinsten met Premier League-ervaring die zijn gehaald om vastberadenheid aan de kleedkamer toe te voegen, vertelde de Stick to Football-podcast op Disney+ dat de problemen van vorig seizoen nog steeds op de groep wegen.
"Ze hebben een paar echt zware seizoenen gehad qua eindposities in de competitie," zei de Schot.
"Ze hebben in de markt moeten gaan, ze hebben een beetje geld uitgegeven, maar ik geloof wel dat Tottenham nu aan een reis begint. Ik weet niet hoe ver die reis kan gaan, niemand weet dat, maar de vastberadenheid in die groep is, zoals, je kunt zien dat vorig seizoen hen veel pijn deed.
"En misschien zijn we nog steeds schuldig aan het dragen van dat gewicht van vorig seizoen op onze schouders."
De aanvoerder van Schotland, die op een vrije transfer van Liverpool kwam, wees op de stemming in het stadion na een recente thuisnederlaag als bewijs van hoe diep die angst gaat, en zei dat de fanbase het recht heeft om het ook te voelen.
"We moeten vergeten. We moeten nu proberen Tottenham terug te krijgen naar waar we geloven dat ze thuishoren. En de fans dragen het ook nog steeds, en je kunt ze niet de schuld geven. Ze hebben zo'n moeilijke tijd doorgemaakt. We hebben de eerste overwinning nodig, en zodra we de eerste overwinning hebben, denk ik dat we dit seizoen echt goed zullen zijn."
Robertson onthulde dat Spurs al in januari had geprobeerd hem te tekenen, voordat hij uiteindelijk als vrije agent Anfield verliet in de zomer.
"Ik wilde niet vertrekken, maar Tottenham kwam voor mij. Ze zaten op dat moment echt in de problemen. Het was nooit mijn plan om in januari te vertrekken. Ik had nog zes maanden en ik had de Wereldbeker. Maar in januari begon het echt te worden dat ik zou vertrekken, en dat is wanneer ik er echt vrede mee kreeg. Het was altijd Tottenham - zolang ze maar in de Premier League bleven! Op dat moment wilde ik niet echt naar de Championship gaan.
"Dus dat was het, ik raakte toen betrokken bij Tottenham, keek naar hen en vooral toen De Zerbi binnenkwam, had ik er alle vertrouwen in. Zij toonden als eerste interesse, en ze wilden me echt, en ik was blij met hoeveel ze me wilden."