Spreken met Football Presse en reflecterend op Dembélé's Ballon d'Or triomf, legde de voormalige verdediger van Manchester United en Arsenal uit waarom hij moedig voorspelde dat de vleugelspeler op een dag de beste speler ter wereld zou worden.
Nu, terwijl Dembélé zich voorbereidt op de Champions League Finale van zaterdag met Paris Saint-Germain, lijkt Silvestre's beoordeling des te opmerkelijker.
"Nee, ik was blij voor hem," vertelde Silvestre aan Football Presse, namens Esports Insider, toen hij Dembélé's opkomst naar de grootste individuele prijs in het voetbal besprak. "Ik was blij voor hem omdat ik denk dat hij een fantastisch seizoen had met PSG, met Frankrijk. Dus het was fijn om hem die persoonlijke beloning te zien krijgen omdat het vrij uniek is."
Silvestre's geloof in Dembélé dateert uit zijn tijd als sportdirecteur van Rennes, toen de toekomstige Franse ster nog maar 18 jaar oud was. Zelfs toen zag de voormalige Franse international iets zeldzaams.
"De eigenschap die ik als eerste volledig zag, was zijn vermogen om de 1v1 met zoveel gemak te winnen," vervolgde Silvestre. "Het was zeer vloeiend. De vloeiendheid van zijn techniek was behoorlijk geweldig, en je kon niet voorspellen wat hij deed."
Voor een speler die zijn carrière doorbracht met het tegenover zich hebben van elite aanvallers in zowel de Premier League als Europa, viel die onvoorspelbaarheid onmiddellijk op. Silvestre won grote prijzen tijdens zijn periodes bij United en Arsenal, waar hij speelde onder Sir Alex Ferguson en naast enkele van de grootste moderne spelers in het voetbal.
"De meeste aanvallers, na drie of vier belangrijke dribbelattributen, dat is het," legde Silvestre uit. "Maar voor Ousmane was het onmogelijk te weten welke kant hij op zou gaan omdat hij zowel zijn linkervoet als zijn rechtervoet gebruikte."
Silvestre's oordeel droeg extra gewicht omdat hij al de opkomst van elite jonge talenten op Old Trafford had gezien, waaronder Cristiano Ronaldo en Wayne Rooney.
"Ik speelde met een jonge Wayne Rooney, een jonge Cristiano Ronaldo," herinnerde Silvestre zich. "Toen Cristiano -- toen we Cristiano in Sporting in die wedstrijd speelden, praat iedereen over die wedstrijd, en toen de spelers achter Sir Alex aanrennen om ervoor te zorgen dat we hem zouden tekenen."
Voor Silvestre wekte Dembélé onmiddellijk hetzelfde gevoel.
"Toen ik zag dat Ousmane hetzelfde had, dacht ik, 'wauw, deze jongen is een speciaal talent'," zei hij. "Dat zie je niet vaak."
Wat Silvestre het meest indruk maakte, was Dembélé's volwassenheid en intelligentie op zo'n jonge leeftijd.
"Hij maakte de meeste tijd de juiste keuzes," zei hij. "Op 18-jarige leeftijd deed hij dit tegen senior professionele spelers. Ligue 1 is een zware competitie. Dus ik dacht, hij heeft een geweldige carrière voor zich."
Die carrière heeft Dembélé nu naar de grootste week van zijn clubleven gebracht. Nadat hij eindelijk zijn immense potentieel in Parijs heeft vervuld en eerder dit seizoen de Ballon d'Or heeft gewonnen, gaat de Franse international de Champions League finale van zaterdag in als de aanvallende leider van PSG en een van de bepalende spelers in het wereldvoetbal.
Voor Silvestre is Dembélé's opkomst helemaal geen verrassing. De tekenen, benadrukt hij, waren er vanaf het allereerste begin bij Rennes.