De voormalige Rangers en Italië aanvaller bouwde zijn reputatie op als een van Europa's meest dodelijke afmakers in de jaren '90, door overal waar hij speelde doelpunten te scoren en een directe icoon te worden in Ibrox.
Vandaag de dag kijkt Negri echter met gemengde gevoelens naar het Italiaanse voetbal.
Terwijl Serie A zeer competitief blijft en clubs zoals Inter, Napoli, Roma en Milan blijven strijden op nationaal en Europees niveau, gelooft hij dat één probleem het Italiaanse spel blijft achtervolgen: het gebrek aan elite Italiaanse aanvallers.
Sprekend met Football Presse, reflecteerde Negri op de staat van het moderne Serie A, de groeiende invloed van Schotse spelers in Italië en de uitdagingen waarmee de Azzurri worden geconfronteerd.
"Het Italiaanse voetbal is niet langer het beste ter wereld," gaf Negri toe.
"De Premier League en Spanje zijn voorop en veel daarvan komt neer op televisiegelden.
"Vroeger wilde elke grote speler naar Italië komen omdat er enorme salarissen waren en het de competitie was die spelers hielp groeien en zich te tonen."
Toch ziet Negri nog steeds veel kwaliteit in het moderne spel.
Inter's Scudetto triomf van vorig seizoen onderstreepte de kracht van de competitie, terwijl Napoli onder de kanshebbers blijft nadat Antonio Conte de club opnieuw tot een titeluitdager heeft opgebouwd.
"Het kampioenschap is zeer competitief," zei Negri.
"Er zijn veel sterke teams. Inter, Napoli, Roma, Milan en Juventus hebben allemaal de kwaliteit om te concurreren."
Een ontwikkeling die zijn aandacht bijzonder heeft getrokken, is het succes van Schotse spelers in Serie A.
"Het lijkt een verrassing, maar dit bewijst dat Schotse spelers het verschil kunnen maken in Italië, vooral in bepaalde posities," zei hij.
"De Schotse middenvelder is dynamisch, agressief en heeft een geweldige houding."
Negri benadrukte Bologna aanvoerder Lewis Ferguson en Napoli middenvelder Scott McTominay als degenen die zich briljant hebben aangepast aan het Italiaanse voetbal.
"McTominay is een speciale speler. Hij is de moderne middenvelder omdat hij kan verdedigen, aanvallen en doelpunten kan scoren."
Hij prees ook Fergusons veerkracht nadat een blessure wat leek op een snelle opmars naar een van Italië's elite clubs onderbrak.
"Hij verdiende de interesse van clubs zoals Napoli en Juventus omdat hij een van de sterkste middenvelders in de competitie was."
Toch, voor al het positieve, blijft Negri terugkomen op één onderwerp: doelpuntenmakers.
Als voormalig aanvaller begrijpt hij de unieke druk van de positie.
Daarom was hij bijzonder geïnteresseerd in de terugkeer van Ciro Immobile en Andrea Belotti naar Serie A.
Immobile's terugkeer naar Bologna bood een van de verhalen van het seizoen voordat een blessure zijn vooruitgang verstoorde en hij vertrok naar Paris FC.
"Immobile speelde in een zeer agressief team dat veel kansen creëert," zei Negri.
"Hij zou nu veel kansen moeten hebben om doelpunten te scoren en terug te keren naar de speler die hij voorheen was.
"Als voormalig aanvaller weet ik dat vertrouwen het belangrijkste is voor een aanvaller. Doelpunten scoren is de beste medicijn."
Negri was ook zeer sympathiek toen hij Belotti besprak, wiens terugkeer bij Cagliari werd gestopt door een ernstige blessure.
"Belotti had veel pech," zei hij.
"Het leek een wedergeboorte voor hem en toen kreeg hij weer een grote tegenslag.
"Ik kan hem alleen het beste wensen en hopen dat hij sterker terugkomt."
Die individuele verhalen voeden een bredere zorg voor Negri.
Italië, betoogt hij, produceert simpelweg niet genoeg topklasse aanvallers.
"Toen ik speelde, waren er Vieri, Totti, Vialli, Mancini, Baggio, Del Piero en Montella," zei hij.
"Er waren zoveel wereldklasse aanvallers.
"Nu is het zelfs moeilijk om vier of vijf topaanvallers te vinden."
Negri gelooft dat het probleem al begint voordat spelers Serie A bereiken.
"Het komt van de academies en de methodologie die wordt gebruikt.
"We moeten zorgvuldig kijken naar de ontwikkeling van spelers, de structuren en hoe jonge spelers worden onderwezen.
"Er moet iets veranderen."
Voor een man die zijn carrière heeft opgebouwd door de bal in het net te krijgen, is de uitdaging waarmee het Italiaanse voetbal wordt geconfronteerd duidelijk.
Serie A blijft competitief. De clubs blijven gerespecteerd. De tactische kwaliteit blijft een van de beste in Europa.
Maar totdat Italië consequent een nieuwe generatie elite aanvallers produceert, gelooft Negri dat een van de traditionele superkrachten van het spel zal blijven zoeken naar de volgende grote doelpuntenmaker.