Henderson, 36, leidde Liverpool naar de Premier League-titel in 2019-20 en won ook de Champions League, FA Cup, League Cup twee keer, de UEFA Super Cup en de FIFA Club Wereldbeker tijdens zijn tijd op Anfield.
Hij vertrok in 2023 naar de Saoedische club Al-Ettifaq, voordat hij in januari 2024 bij de Nederlandse club Ajax kwam, en keerde afgelopen zomer terug naar de Premier League met Brentford, waar hij 32 wedstrijden in de hoogste klasse speelde in 2025-26. Hij wordt de achtste eerste elftal aanwinst van Chelsea sinds Xabi Alonso de leiding heeft, en, op 36-jarige leeftijd, de meest ervaren speler die door het BlueCo-eigendom van de club is aangetrokken sinds hun overname in 2022.
"Gezien de grootte van de club, de manager voor wie ik veel bewondering heb, en de kwaliteit van de spelers, was dit een enorme kans die ik niet kon afslaan," zei Henderson.
"Voor mij gaat het erom elke dag alles te geven, zowel op als buiten het veld, om de spelers om me heen en het team zoveel mogelijk te helpen. Ik ben erg enthousiast om te beginnen."
De overstap heeft voor Henderson een diepere betekenis dan een standaardtransfer. Stamford Bridge was het toneel van zijn professionele debuut, op een stormachtige novemberavond in 2008, toen Sunderland-manager Roy Keane een 18-jarige middenvelder in de rust het veld opstuurde terwijl zijn team al met 3-0 achterstond.
"Het voelt als een soort cirkel die rond is," zegt Henderson, terwijl hij zich de gelegenheid herinnert. "Ik kan me herinneren dat we met 3-0 achterstonden bij de rust. Het ging niet goed, en Roy Keane zei: 'Warm je op, je gaat de tweede helft spelen.' Ik ging naar buiten, warmde op en maakte me klaar om in te vallen.
"Om in de Premier League op Stamford Bridge te spelen tegen een geweldig team met geweldige spelers, Lampard, Ashley Cole, Terry, Drogba, was een ongelooflijk moment voor mij. We verloren met vijf, nietwaar?! Dus niet de beste wedstrijd, maar wat een geweldig gevoel. Om dan een paar jaar later bij de club te komen is behoorlijk speciaal."
Chelsea won die wedstrijd met 5-0; 784 club- en interlandoptredens later is het stadion waar hij voor het eerst als professional speelde nu zijn thuis.
Datzelfde weekend in 2008 eindigde ook Chelsea's 86-wedstrijden ongeslagen thuisreeks in de competitie, die vier en een half jaar terugging, door Liverpool, met het enige doelpunt gescoord door Xabi Alonso. Het paar kwam in de Premier League gedurende één seizoen samen voordat Alonso's spelerscarrière in Engeland ten einde kwam, en ze zullen nu voor het eerst samenwerken als manager en speler.
"Ik had enorme bewondering voor Xabi als speler, en nu heb ik enorme bewondering voor hem als manager," zei Henderson. "Wat hij de afgelopen jaren heeft gedaan, is behoorlijk speciaal. Iedereen die ik ken en die met hem heeft gewerkt of met hem heeft gespeeld, heeft heel goede dingen gezegd. Geen enkele persoon had iets slechts te zeggen over hem. Toen ik met hem sprak, kreeg ik een heel goed gevoel dat het een eer zou zijn om onder hem te spelen."
Henderson zal zich melden voor training in Cobham zodra zijn zomervakantie eindigt, nadat hij de laatste weekend van de Wereldbeker met Engeland had bereikt voordat hij een gebroken pols opliep tijdens de vieringen van de selectie na hun overwinning in de achtste finale op Mexico in het Azteca Stadion. Hij zegt dat de blessure goed geneest en dat de gedwongen rust hem fris heeft achtergelaten.
Terugblikkend op een "geweldige" seizoen bij Brentford dat hem hielp zijn plaats in de Wereldbekerselectie te verdienen, voegde hij toe: "Het belangrijkste doel is om competitief te zijn en succesvol te zijn. Er is veel om naar uit te kijken, maar er is ook veel werk te doen. Het gaat erom alles te geven en elke keer moeilijk te verslaan te zijn als we spelen. Ik heb mijn leven aan het spel gewijd sinds ik een kind was, en dat is nooit echt veranderd. Ik probeer me gewoon te concentreren op het beste van mezelf zijn en het team zoveel mogelijk te helpen."