Howe verliet onlangs Newcastle United na bijna vijf jaar in charge, waarbij hij de club van een team buiten de Champions League-plaatsen naar regelmatige Europese kandidaten leidde en de Carabao Cup in 2025 bezorgde.
Maar lang voordat de trofeeën en de Premier League-touchline, zag Day iets anders in Howe.
Het paar was teamgenoten bij Bournemouth, en Day herinnert zich een speler wiens stille aard kon verbergen hoeveel hij begreep van voetbal.
"Eddie was een zeer goede speler, zeer kalm en berekend als speler," zei Day. Football Presse..
"En ik denk dat je dat zou kunnen zien als hij in het management zou gaan. Ik zag het waarschijnlijk niet als speler. Ik dacht dat hij vrij stil was, maar hij was zeer deskundig en hij sprak en legde dingen uit als aanvoerder en als speler."
Die combinatie van kalmte, kennis en communicatie is sindsdien centraal geworden in Howe's trainerscarrière.
Het is ook iets dat Day meer is gaan waarderen naarmate zijn eigen coachingcarrière zich heeft ontwikkeld, nadat hij op verschillende niveaus van het Engelse spel heeft gewerkt en tijd heeft doorgebracht met het managen van Bangladesh.
Day beschrijft zijn eigen aanpak als steeds relaxter, maar zegt dat dit niet betekent dat hij de normen verlaagt.
"Ik denk dat mijn coaching ontspannen is. Ik zou willen denken dat er detail in zit. Ik wil spelers helpen en zoveel mogelijk informatie geven," zei hij.
"Ik zou graag feedback van spelers willen horen en hun mening willen krijgen."
"Ik denk dat er veel druk op spelers ligt om te presteren en het goed te doen."
"Dus ik denk dat mijn coaching, naarmate ik ouder ben geworden, nu relaxter is. Het is niet zo dat ik niet om hen geef of niet zo strikt of gedisciplineerd ben, dat is allemaal nog steeds daar. Maar ik denk dat de manier waarop het wordt overgebracht nu is veranderd."
Day gelooft dat ervaring trainers leert dat er geen enkele manier is om een kleedkamer te managen.
"Ik denk dat je een beetje milder wordt naarmate je ouder wordt en je realiseert je, weet je, het beste uit spelers halen, er zijn verschillende manieren om dat te doen," zei hij.
"En soms is het echt ontspannen en open zijn en gesprekken hebben. Andere keren moet je misschien iets strenger zijn in je aanpak."
Die nadruk op communicatie is iets waarvan Day gelooft dat het effectieve trainers scheidt van degenen die alleen tactische kennis bezitten.
"Ik denk dat je om het beste uit mensen te halen nu een goede houding moet hebben en in staat moet zijn om te leveren, en wat je levert moet logisch zijn, en de informatie die je geeft moet correct zijn," zei hij.
"Dan denk ik dat spelers zich aansluiten bij wat je doet."
Voor Day is dat een deel van wat Howe deed opvallen.
Hij herinnert zich iemand die niet per se de luidste persoonlijkheid in de kleedkamer was, maar die een gedetailleerd begrip van het spel had en bereid was dit te delen.
"Ik weet dat hij echt toegewijd is, hij is echt hardwerkend, hij is echt gedetailleerd in al zijn werk," zei Day.
"Hij verwacht dat iedereen hetzelfde is."
Die aandacht voor detail hielp ook om Day ervan te overtuigen dat Howe iemand was van wie hij kon leren toen hij zelf begon met coachen.
Day's eigen coachingpad werd deels gevormd door aanbevelingen van zowel Howe als Wenger. De Bangladesh Football Federation heeft eerder bevestigd dat het paar Day aanbeval voor zijn UEFA A Licentie toen hij van jeugdcoaching naar senior voetbal ging.
Het was ook niet zomaar een professionele relatie.
"Hij is een fantastische persoon," zei Day.
"Hij heeft altijd geprobeerd me te helpen als ik hem ooit belde of spelers op huurbasis nodig had, weet je, toen ik net begon met coachen."
Die bereidheid om te helpen is iets dat Day net zo sterk herinnert als Howe's voetbalkennis.
"Ik was blij toen hij natuurlijk de leiding nam bij Bournemouth omdat het een club was waar hij heel dichtbij was," zei Day.
Day had al ervaren hoe belangrijk het is om een omgeving te begrijpen tijdens zijn eigen tijd in het buitenland.
Toen hij de leiding nam over Bangladesh, leerde hij dat een coach niet simpelweg met een set ideeën kan aankomen en verwacht dat iedereen deze accepteert. Hij moest eerst de mensen, cultuur en voetbalomgeving begrijpen.
"Ik denk dat wat ik uit Azië heb geleerd is dat je je meteen moet aanpassen aan de cultuur van het land waarin je je bevindt," zei hij.
"Je moet ervoor zorgen dat je de lokale coaches betrekt. Je moet ervoor zorgen dat je beleefd bent. Je moet leren hoe zij leven, hoe zij trainen, allereerst."
Het principe was om een balans te vinden tussen het introduceren van nieuwe ideeën en het respecteren van degenen die er al waren.
"En dan moet je je ideeën toevoegen en de balans vinden om ervoor te zorgen dat je het juiste werk en detail inbrengt in wat je doet, maar ook niet de grens overschrijdt van hoe dingen eerder zijn gedaan."
Day gelooft dat deze aanpak toepasbaar is waar een coach ook werkt.
"Ik denk dat als je met die mindset binnenkomt, de lokale coaches en spelers openstaan om te luisteren omdat ze willen verbeteren," zei hij.
"Maar ik denk dat je iedereen die in die omgeving is moet respecteren, en je moet tijd besteden aan het spreken met mensen in het land waar je werkt."
"Je moet ervoor zorgen dat je openstaat voor ideeën van wat zij eerder hebben gehad."
"En ik denk dat dat dan een goed ingrediënt is voor jou om in dat land te kunnen werken en respect te krijgen van de lokale coaches en de lokale spelers."
"En ik denk dat als je dat doet, spelers reageren, en dan zullen ze reageren en doen zoals jij wilt dat dingen worden gedaan om het team beter te maken."
Het is misschien waarom Day's beoordeling van Howe zo positief is gebleven, ondanks dat het hoofdstuk Newcastle nu is gesloten.
De voormalige teamgenoot zag een speler die kalm, deskundig en steeds bereid was om te communiceren. Hij zag vervolgens diezelfde kenmerken zich ontwikkelen tot de fundamenten van een trainerscarrière die Howe van de lagere leagues van Bournemouth naar de Premier League, Europa en een grote trofee bracht.
Day gelooft niet dat de transformatie zo dramatisch was als het van buitenaf lijkt.
De coach was er altijd al in de speler.
"Eddie was een zeer goede speler, zeer kalm en berekend als speler," zei Day.
De voormalige teamgenoot van Bournemouth beschreef Howe's vertrek bij Newcastle United als het einde van een hoofdstuk voor een coach die hij altijd als uitzonderlijk intelligent beschouwde.
"En ik denk dat je dat zou kunnen zien als hij in het management zou gaan."
Voor iemand die sindsdien jaren heeft besteed aan het begrijpen hoe hij het beste uit voetballers kan halen, heeft dat oordeel extra gewicht.
Day heeft geleerd detail te waarderen zonder de menselijke kant van coaching te verliezen, veeleisend te zijn zonder elke interactie confronterend te maken en, bovenal, te communiceren op een manier die spelers in staat stelt te begrijpen en te geloven in wat van hen wordt gevraagd.
Die kwaliteiten waren al lang voordat hij een Premier League-manager werd, zichtbaar in Howe.
En nu Howe overweegt wat er daarna komt, kan Day's oude teamgenoot terugkijken op een trainerscarrière die lijkt te hebben voldaan aan de belofte die zijn voormalige collega al die jaren geleden opmerkte.