De 30-jarige middenvelder heeft een contract van twee jaar getekend bij de Sardijnse club voor een onbekend bedrag, terugkerend naar een competitie die hij proefde tijdens een seizoenlange huur bij Sampdoria in 2022-23, voordat Leicester ongeveer £10 miljoen aan Tottenham Hotspur betaalde voor zijn diensten in de zomer van 2023.
Winks maakte 109 optredens in alle competities voor de Foxes en speelde een prominente rol toen ze de Championship-titel wonnen in zijn eerste seizoen, maar zijn positie in het King Power Stadium verslechterde scherp daarna, zoals gerapporteerd door BBC Sport.
Een van de bestbetaalde spelers van de club, de voormalige Engelse international werd herhaaldelijk buitengesloten. Ruud van Nistelrooy liet hem aan de zijlijn staan tegen het einde van de topcompetitie van 2024-25 terwijl de club naar degradatie gleed, en hoewel degradatie naar de Championship een terugroepactie met zich meebracht, verbande Marti Cifuentes hem vervolgens opnieuw uit de selectie.
Gary Rowett, Cifuentes' opvolger, bracht Winks terug in de ploeg, maar elk vooruitzicht om zijn relatie met de fans te herstellen verdween in april, toen een woedende uitwisseling met een supporter terwijl hij de teambus instapte na een nederlaag tegen Portsmouth hem tot een bliksemafleider voor frustratie maakte. Hij bracht zijn laatste weken in een Leicester-shirt door terwijl hij door grote delen van het thuispubliek werd uitgeboeid elke keer als de bal zijn kant op kwam.
Leicester's treurige seizoen eindigde in een tweede opeenvolgende degradatie, waardoor de Premier League-kampioenen van 2016 naar League One werden verwezen, en het verplaatsen van een van hun bestbetaalde spelers van de loonlijst was een duidelijke prioriteit geworden terwijl de club zijn wederopbouw plant.
Cagliari, die hun Serie A-status veiligstelden met een wedstrijd te gaan afgelopen seizoen, gelooft dat Winks' kalmte en kwaliteit in balbezit welkom controle zullen brengen aan hun middenveld voor de campagne 2026-27, en de Engelsman hoopt dat de frisse start een carrière die aan deze kant van het Kanaal ernstig was stilgevallen, nieuw leven inblaast.