Een man die nooit professioneel heeft gespeeld, die jaren heeft gecoacht bij clubs buiten de competitie en liefdadigheidsinstellingen in Zuid-Londen, en die pas in januari bij de eerste elftalopstelling van Chelsea kwam, is nu de man die de club naar Wembley moet leiden voor een FA Cup halve finale tegen Leeds United op zondag.
Het is zijn tweede periode als interim-hoofdcoach van Chelsea dit seizoen. De eerste duurde twee wedstrijden. Deze kan zes wedstrijden duren als ze de finale bereiken.
McFarlane groeide op in Forest Hill, Zuid-Londen, en volgens zijn eigen beschrijving was hij een "mislukte voetballer." Hij ging over op jeugdcoaching en nam parttime functies aan bij de academies van Crystal Palace en Fulham, terwijl hij tegelijkertijd hielp bij het runnen van Lambeth Tigers, een grassroots club in Zuid-Londen.
Het was daar, in 2012, dat een toevallige ontmoeting zijn leven veranderde. Twee Noorse jongens die bij de club trainden, bleken de zonen te zijn van Thomas Hafstad, een voormalige speler van Tromsø. Hafstad, die nu als technisch directeur van de club fungeert, zag onmiddellijk iets in McFarlane.
"Ik kon meteen zien dat Calum een zeer goede coach was," vertelde Hafstad BBC Sport. "Hij luisterde naar de spelers -- jonge jongens van 11 en 12 -- en begreep echt hoe hij met hen moest werken. Wat het meest opviel was zijn mensenmanagement."
Hafstad nam McFarlane mee naar Tromsø -- de noordelijkste professionele voetbalclub ter wereld -- aanvankelijk om de Onder-14 te leiden. Hij maakte de stap naar de Onder-19, leidde trainingen van het eerste elftal en werkte bij een club die meedeed aan Europees voetbal.
Hij keerde in 2014 terug naar Londen en sloot zich aan bij de Kinetic Foundation, een liefdadigheidsinstelling in Zuid-Londen die kansarme jongeren ondersteunt via voetbal en onderwijs. Hij bleef zes jaar, en verwierf een reputatie voor het helpen van jongens om in professionele academies te komen. De liefdadigheidsinstelling heeft sindsdien drie leden van het huidige coachingteam van Chelsea voortgebracht -- McFarlane, zijn assistent Harry Hudson en Dan Hogan. Die connectie heeft op sociale media tot beledigingen geleid van sommige Chelsea-supporters die gefrustreerd zijn door de recente resultaten van de club, iets wat de medeoprichter van de liefdadigheidsinstelling, James Fotheringham, beschreef als "jammerlijk."
Stages bij de academie van Manchester City en Southampton -- waar hij hoofdcoach van de Onder-21 werd -- volgden voordat Chelsea hem in juli 2025 aanstelde om hun eigen Onder-21-operatie te leiden.
Hij heeft een UEFA A-licentie maar geen Pro-licentie, wat betekent dat hij maximaal 12 weken als interim kan fungeren. Hij zou ingeschreven moeten zijn voor de Pro-licentie cursus om in aanmerking te komen voor een permanente aanstelling.
Zijn eerste periode als interim-coach begon op Nieuwjaarsdag, toen een telefoontje van de sportdirecteuren hem afleidde van een geplande familietrip naar een lichtshow om training te geven ter voorbereiding op een wedstrijd tegen Manchester City. Zijn team speelde 1-1 gelijk. Hij werd door Chelsea-functionarissen beschreven als iemand die "professionaliteit en kalmte" toonde in een veeleisende situatie.
Rosenior hield hem vervolgens aan als coach van het eerste elftal. Toen Rosenior woensdag werd ontslagen, werd McFarlane opnieuw gepromoveerd.
"Het is een wervelwind, maar wat er gebeurt, gebeurt," zei hij. "Ik weet dat het de laatste tijd moeilijk is geweest, maar er is veel talent. Sommige van die spelers daar zijn enkele van de beste spelers ter wereld voor hun positie. Er is nog steeds geloof binnen ons. We kunnen dit omdraaien en ons seizoen weer op de rails krijgen."
Chelsea speelt zondag tegen Leeds in Wembley. McFarlane heeft het stadion nooit eerder bezocht als iets anders dan een toeschouwer.