De transfer komt tot stand als een directe consequentie van een aparte deal: de behoefte van Everton aan aanvallende versterking werd urgent toen de £65 miljoen overstap van vleugelspeler Iliman Ndiaye naar Manchester City op het punt stond om door te gaan, waarbij Everton onmiddellijk terugkeerde naar de club die hem nam voor een vervanger.
Aan Grealish's terugkeer is geen huurprijs verbonden, en Everton zal het overgrote deel van zijn salaris dekken, dat naar verluidt rond de 90% ligt, met de regeling die ook een optie omvat voor Everton om hem volgend zomer permanent te tekenen voor £50 miljoen, wanneer zijn City-contract afloopt.
Grealish bracht een groot deel van het afgelopen seizoen bij Everton door onder een identieke regeling, scoorde twee keer en gaf zes assists in 20 wedstrijden voordat een voetblessure zijn campagne in januari verstoorde. Everton had destijds de optie om die transfer permanent te maken voor £50 miljoen, maar besloot deze niet te activeren, waarbij de blessure en de hoogte van de vergoeding beide invloed hadden op de beslissing.
Sinds zijn terugkeer naar Manchester City dit seizoen, heeft Grealish slechts twee invalbeurten gemaakt onder de nieuwe manager Enzo Maresca, waarbij hij vanaf de bank kwam in de Community Shield nederlaag tegen Arsenal en in een Premier League overwinning op Bournemouth.
Grealish had tijdens de transferperiode ook interesse van elders, waaronder van zijn jeugdliefde Aston Villa, maar zijn uitgesproken voorkeur was gedurende de hele periode een terugkeer naar Merseyside.
Everton heeft ook een aparte deal van £3 miljoen gesloten om Ainsley Maitland-Niles van de Franse club Lyon te tekenen, waar de veelzijdige 29-jarige een vaste basisspeler was, 42 wedstrijden speelde afgelopen seizoen en startte in de Champions League tegen Fenerbahçe op 26 augustus, waarbij hij een assist gaf in die wedstrijd.
De voormalige Arsenal-speler, die vijf interlands voor Engeland heeft gespeeld, kan als back of op het middenveld opereren en was in het laatste jaar van zijn contract bij Lyon, wat de Ligue 1-club reden gaf om te cashen voordat de transferperiode sloot.
Beide transfers maken deel uit van een drukke deadline dag bij Goodison Park, waarbij David Moyes ook blijft aandringen op een aparte deal om Monaco-aanvaller Folarin Balogun te tekenen voor de deadline van dinsdag.