De 19-jarige tekende in juli een nieuw langdurig contract bij Stamford Bridge, waarmee hij zijn toekomst aan Chelsea verbond tot 2032, voordat hij naar Portugal verhuisde voor het seizoen 2026-27 op zoek naar regelmatig senior voetbal.
Sporting leek een aantrekkelijke omgeving te bieden voor de ontwikkeling van de vleugelspeler, gezien de reputatie van de club voor het opleiden van jong talent. Echter, Derry heeft in de eerste maanden van zijn huurperiode beperkte kansen gevonden.
Op het moment van het laatste rapport was zijn enige basisplaats gekomen in de Allianz Cup tegen Marítimo, waar hij 73 minuten speelde. Vervolgens was hij een ongebruikte invaller tegen Casa Pia en Shakhtar Donetsk, waarbij de laatste wedstrijd plaatsvond in Stamford Bridge.
Die terugkeer naar West-Londen had een herinnering aan thuis kunnen bieden voor de Cobham-afgestudeerde, maar hij keek vanaf de bank toe hoe Sporting een 1-0 overwinning op de Oekraïense ploeg veiligstelde.
De Portugese club heeft ook een verandering in de dug-out ondergaan. Rui Borges is vertrokken, met Paulo Fonseca aangesteld als zijn opvolger na zijn vertrek bij Lyon. Derry hoopt nu een positieve indruk te maken op de nieuwe manager en zijn kansen op regelmatige betrokkenheid te verbeteren.
Chelsea zal de situatie nauwlettend in de gaten houden, met de bedoeling dat de tiener volgend zomer terugkeert naar Cobham, nadat hij waardevolle ervaring in het buitenland heeft opgedaan.
Derry had drie senior optredens voor Chelsea gemaakt voordat hij op huurbasis vertrok. Liam Rosenior gaf hem zijn debuut als late invaller in de FA Cup-overwinning op Hull City, en hij kwam ook in actie in de daaropvolgende bekerwinst tegen Wrexham. Interim-hoofdcoach Calum McFarlane gaf hem later zijn Premier League-debuut in mei.
Dat optreden eindigde pijnlijk toen Derry een hoofdblessure opliep na een botsing en op een brancard van het veld werd gedragen voordat hij naar het ziekenhuis werd gebracht. De blessure was niet ernstig, en hij keerde een paar weken later terug naar de Chelsea-bank.
Zijn nieuwe contract in juli weerspiegelde het vertrouwen van de club in zijn potentieel. Derry beschreef de overeenkomst als een droom die uitkomt en sprak over zijn ambitie om deel uit te maken van de toekomst van Chelsea.
"Het is een droom die uitkomt, dat spreekt voor zich, om mijn toekomst aan zo'n grote club als Chelsea te verbinden," zei hij.
"Na een kleine snuffel aan het spelen voor het eerste team had ik niet aan een andere plek kunnen denken waar ik liever zou zijn voor mijn toekomst. Dus het was een no-brainer."
Voor nu is de prioriteit het vinden van een weg in het team van Sporting. Een nieuwe manager biedt Derry een kans om zijn zaak opnieuw te bepleiten, maar hij zal minuten op het veld nodig hebben als de huurperiode de ontwikkeling moet opleveren die Chelsea voor ogen had.