Osborne, 18, komt op een contract dat loopt tot 2030 na een uitmuntend seizoen waarin hij de prijzen voor Speler van het Jaar van Hearts B en Speler van het Jaar van de spelers voor 2025-26 won.
Nadat hij vorig seizoen van middenvelder naar centrale verdediger was overgestapt, leidde hij het Under-18-team van Hearts naar glorie in de finale van de Scottish FA Youth Cup en maakte hij 28 optredens voor het B-team van de club in de Lowland Football League, de vijfde divisie van het Schotse spel.
Hij heeft Schotland verschillende keren op jeugdniveau vertegenwoordigd, meest recentelijk als aanvoerder van zijn land in de kwalificatie voor het Uefa Europees Onder-19 Kampioenschap.
Greenwood's weg naar een professioneel contract is aanzienlijk sneller gegaan. De aanvaller kwam bij Chelsea van Wolverhampton Wanderers voorafgaand aan het seizoen 2025-26 om zich aan te sluiten bij het Under-18-team van de club, nadat hij het jaar daarvoor al ervaring had opgedaan in de Under-18 Premier League met Wolves, waar hij zeven optredens maakte en eenmaal scoorde terwijl hij nog op school zat.
Hij had onmiddellijk impact na zijn overstap, waarbij hij het Under-18-team van Dan Hogan hielp om zowel de zuidelijke als de nationale titels in de Under-18 Premier League te veroveren. In alle competities afgelopen seizoen maakte Greenwood 23 optredens en scoorde negen doelpunten, en hij heeft Engeland op Under-16-niveau vertegenwoordigd.
Beide aanwinsten maken deel uit van Chelsea's voortdurende investering in academie-investeer, met Osborne die arriveert als een balspelende verdediger die hoog wordt gewaardeerd aan de andere kant van de grens en Greenwood die zich voegt bij een drukke maar productieve aanvallersgroep in Cobham terwijl de club de volgende generatie talent voor het eerste team wil ontwikkelen.
Osborne's overstap volgt op aanzienlijke interesse van clubs in Engeland en Europa, waarbij Hearts er op gebrand was de verdediger op een verbeterd contract te houden voordat ze hem uiteindelijk verloren aan Chelsea's wervingscampagne.
Greenwood's snelle vooruitgang daarentegen heeft volledig plaatsgevonden binnen Chelsea's eigen systeem sinds zijn komst van Wolves, waarbij de club snel handelde om hem aan een professioneel contract te binden zodra hij op zijn 17e verjaardag in aanmerking kwam.