De Eagles hebben de 28-jarige Ecuadoriaan geïdentificeerd als hun voorkeur om de linkerflank te versterken laat in de transferperiode, met het Portugese medium Record dat meldt dat Benfica verschillende pogingen heeft gedaan om hem te tekenen tijdens de laatste weken van augustus. Die inspanningen hebben echter nergens toe geleid.
Manager Ruben Amorim was de man die de transfer blokkeerde, en koos ervoor om Estupinan in zijn selectie te houden voor het seizoen 2026-27 in plaats van een verkoop goed te keuren. Aston Villa volgde de speler ook al een tijd en leek eerder deze zomer dicht bij een deal, totdat Amorim insisterde dat hij Estupinan in de voorbereiding wilde beoordelen voordat hij besloot over zijn toekomst.
Met de transfer naar Lissabon van de baan, wendde Benfica zich tot andere opties voor defensieve versterkingen en tekende uiteindelijk Souffian El Karouani op huurbasis met een optie tot koop van Al-Qadisiya.
Estupinan blijft ondertussen in San Siro, waar hij vorig jaar van Brighton kwam voor aanvankelijk €17 miljoen plus bonussen en soms moeite heeft gehad om het management van de club volledig voor zich te winnen, ondanks dat hij de winnende goal scoorde in de derby van vorig seizoen tegen Inter.
De toekomst van de Ecuadoriaan leek gedurende een groot deel van de zomer echt onzeker. AC Milan was bereid hem te laten vertrekken na een gemengd eerste seizoen, waarbij hoofdcoach Massimiliano Allegri op sommige momenten de jongere Davide Bartesaghi de voorkeur gaf.
De interesse van Aston Villa werd als de meest concrete gerapporteerd, en een overstap naar de Premier League leek mogelijk voordat de tussenkomst van Amorim ook die route afsluit.
Estupinan, die ook Osasuna, Mallorca, Almeria, Granada en Villarreal heeft vertegenwoordigd tijdens een carrière die grotendeels in Spanje is opgebouwd, zal nu proberen te vechten voor een vaste basisplaats bij Milan onder Amorim dit seizoen, terwijl zijn lange termijn toekomst bij de club nog steeds verre van zeker is, ondanks dat hij de zomertransferperiode heeft overleefd.