Stiller heeft zich de afgelopen seizoenen gevestigd als een van de meest betrouwbare diep liggende middenvelders van de Bundesliga, en volgens de Duitse outlet Fussball News, tonen Barcelona en Juventus bijzonder sterke interesse in de 25-jarige voor de januari transferperiode, waarbij beide clubs scouts hebben gestuurd om hem te bekijken tijdens de Champions League opener van VfB Stuttgart tegen Viking FK.
Arsenal en Bayer Leverkusen hebben ook hun interesse in de Duitse international geregistreerd, hoewel het rapport aangeeft dat alle vier clubs zich nog in een vroege observatiefase bevinden, waarbij geen van hen formele gesprekken met Stuttgart is begonnen.
Stiller, die door de academie van Bayern München is gekomen voordat hij naar Stuttgart verhuisde, heeft een contract dat loopt tot de zomer van 2028, wat de Bundesliga-club een sterke onderhandelingspositie geeft. Stuttgart zou naar verluidt tussen de 40 en 50 miljoen euro vragen voor zijn handtekening, wat zijn groeiende belang voor het team weerspiegelt, zowel in opbouwspel als in het beheersen van wedstrijden vanuit het diepe middenveld.
In 137 competitieve optredens voor Stuttgart heeft Stiller zeven doelpunten gescoord en 28 assists gegeven, wat zijn creatieve invloed vanuit een diepere rol onderstreept. Hij heeft ook negen optredens voor het Duitse nationale team gemaakt, waarmee hij zijn internationale profiel blijft opbouwen naast zijn clubvorm, nadat hij door de verschillende jeugdleeftijdsgroepen van Duitsland is gegaan voordat hij in recente seizoenen zijn senior debuut maakte.
Van de geïnteresseerde clubs wordt aangenomen dat ze tot nu toe geen concrete benadering hebben gedaan, en een transfer voor de winterse transferperiode lijkt vrij onwaarschijnlijk gezien de vroege fase van de scoutingactiviteit. Stuttgart, dat ook te maken heeft met de voortdurende interesse van Bayern München gezien Stiller's jeugdverbinding met de club, wordt niet actief geacht op zoek te zijn naar een verkoop, en elke transfer zou waarschijnlijk een aanzienlijke verbetering van hun aangegeven waardering vereisen om de club te verleiden tot onderhandelingen.
De toekomst van Stiller wordt verwacht een groter gespreksonderwerp te worden als hij op zijn huidige niveau blijft presteren, waarbij een verhuizing naar het buitenland naar verluidt aantrekkelijker voor hem is dan een overstap naar binnenlandse rivalen Bayer Leverkusen, mocht hij besluiten dat het tijd is om de Mercedes-Benz Arena te verlaten.