De Jamaicaanse international, 29, was alleen achtergelaten om te trainen in Bodymoor Heath nadat Aston Villa's poging om hem naar Hull City te verhuizen aan het eind van de transferperiode mislukte, waarbij Unai Emery niet langer een rol voor de vleugelspeler in zijn plannen kon vinden.
Olympiacos heeft doortastend gehandeld om Griekse rivalen AEK Athene te verslaan voor zijn handtekening zodra de deadline van de Premier League was verstreken, met rapporten die aangeven dat de Griekse kampioenen een bedrag van ongeveer £3,4 miljoen betalen.
Bailey heeft een contract getekend dat loopt tot juni 2029, terwijl clubpresident Evangelos Marinakis een zware zomer van uitgaven in Piraeus voortzet. Manager José Luis Mendilibar heeft al eerstehands kennis van de vleugelspeler, aangezien hij hem is tegengekomen vanuit het tegenovergestelde technische gebied toen Bailey begon tegen Olympiacos voor Villa in hun weg naar de halve finale van de Europa Conference League in 2024.
Villa heeft Bailey in de zomer van 2021 voor ongeveer £30 miljoen van Bayer Leverkusen gekocht, en hij heeft in totaal 163 wedstrijden gespeeld in alle competities, 23 doelpunten gescoord en 25 assists gegeven. Zijn tijd bij de club werd verstoord door terugkerende blessureproblemen, en vorig seizoen werd hij verhuurd aan Roma, alleen om die regeling in januari te beëindigen toen hij terugkeerde naar Villa Park zonder ooit te settelen in de Serie A.
Terug in de Premier League voor de tweede helft van de campagne, maakte Bailey 13 optredens en registreerde een enkele assist terwijl hij worstelde om weer in reguliere overwegingen te komen. Hij verlaat Engeland met 41 interlands en zeven doelpunten voor Jamaica, waarvoor hij hielp om twee keer de halve finale van de CONCACAF Gold Cup te bereiken.
Op zijn best was Bailey een sleutelpersoon in Villa's opkomst onder Emery, met tien Premier League-doelpunten in het seizoen waarin de club vierde eindigde en zich kwalificeerde voor de Champions League.
Hij werd de tweede Jamaicaanse speler die in de competitie scoorde, door te scoren tegen Club Brugge, en de eerste die een assist in de Champions League registreerde, door Marco Asensio in dezelfde wedstrijd te bedienen.
Olympiacos had Bailey overwogen naast andere aanvallende doelwitten nadat manager Mendilibar versterkingen als prioriteit had geïdentificeerd, en de overstap vertegenwoordigt een verrassende late wending in een saga die pas in de laatste dagen van de transferperiode openbaar werd. Voor Villa maakt zijn vertrek ruimte en salaris vrij na een frustrerende periode die zijn loop had gehad.