Een deal voor de Ecuadoriaanse vleugelverdediger leek bijna rond. Transferexpert Matteo Moretto, sprekend op het YouTube-kanaal van Fabrizio Romano, onthulde dat AC Milan en Aston Villa een bijna volledige overeenkomst hadden bereikt, met alleen nog enkele kleine details die moesten worden afgerond voordat handtekeningen en een officiële aankondiging konden plaatsvinden.
Toen veranderde het beeld: tijdens een interne vergadering bij Milan vroeg Amorim de club om de definitieve goedkeuring uit te stellen, omdat hij Estupiñán zelf in de training wilde evalueren voordat hij besloot of hij in zijn plannen voor het seizoen past, een verzoek dat de gesprekken met Aston Villa heeft stilgelegd.
Estupiñán's eerste seizoen bij Milan was grotendeels teleurstellend, zijn derbywinst tegen Inter springt eruit als het enige hoogtepunt, en hij heeft sindsdien zijn basisplaats als linker vleugelverdediger verloren aan Davide Bartesaghi, wat zijn onzekere weg uit de club des te opvallender maakt gezien hoe dichtbij de Villa-deal was; Unai Emery, die hem eerder coachte bij Villarreal, is erop gebrand om weer met hem samen te werken in de Midlands.
Wat er nu gebeurt, hangt grotendeels af van Amorim's oordeel na het bekijken van zijn training in de komende dagen, terwijl Aston Villa moet beslissen of ze willen wachten op de tijdlijn van Milan of ergens anders willen kijken.
Santiago Giménez blijft een aparte hoofdpijn voor de zaken van Milan. De Mexicaanse aanvaller is momenteel geblesseerd en mist de tour van de club in Australië, hoewel hij achterbleef in Milanello en van plan is om de begrafenis van Franco Baresi bij te wonen; voor nu lijkt hij zich te concentreren op het winnen van Amorim's vertrouwen in plaats van te vertrekken.
Desondanks blijft de speculatie over een vertrek toenemen. Porto heeft de meest concrete intentie getoond, door opnieuw contact op te nemen met Milan om Giménez beschikbaar te stellen voor coach Francesco Farioli, volgens A Bola, waarbij de gesprekken naar verluidt worden gefaciliteerd door agent Jorge Mendes, die ook de deal van Milan om Gonçalo Ramos van Paris Saint-Germain te tekenen, heeft geregeld.
Porto lijkt echter te denken aan een huur, mogelijk met een optie tot koop, een structuur die Milan als onvoldoende beschouwt; de houding van de club kan alleen veranderen als er een terugkoopverplichting aan verbonden zou zijn, mogelijk gekoppeld aan sportieve doelen zoals het winnen van de competitie of het bereiken van de Champions League.
Lazio blijft ook op de achtergrond, met Rino Gattuso's ploeg die Giménez op hun lijst van opties houdt om de aanval te versterken.